5-{[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]methylene}-3-(2-oxo-2-{4-[3-(piperidin-4-yl)propyl]piperidin-1-yl}ethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 1338371-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-{[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]methylene}-3-(2-oxo-2-{4-[3-(piperidin-4-yl)propyl]piperidin-1-yl}ethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[[5-(3-chlorophenyl)furan-2-yl]methylidene]-3-[4-(3-piperidin-4-ylpropyl)piperidine-1-carbonyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1338371-96-2
• 化学式: C₂₈H₃₂ClN₃O₃S₂
• 分子量: 558.165
• InChiKey: FCJMUDQQUHCXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-{[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]methylene}-4-oxo-2-thioxothiazolidine-3-carboxylic acid 、 1,3-二(4-哌啶基)丙烷 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到5-{[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]methylene}-3-(2-oxo-2-{4-[3-(piperidin-4-yl)propyl]piperidin-1-yl}ethyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型4‐（3‐（Piperidin‐4‐yl）丙基）哌啶衍生物的合成和抗白血病活性

  摘要：

  为了探索与哌啶骨架有关的抗癌作用，合成了几种（取代的苯基）{4- [3-（3-哌啶基-4-基）丙基]哌啶-1-基}甲酮衍生物3（a - i）。哌啶N端官能团的变化导致了一组带有酰胺部分的化合物。通过1 H NMR，IR和质谱分析证实了它们的化学结构。其中，化合物3a，3d和3e具有抗增殖活性。该系列中活性最高的化合物是3a在芳基羧酰胺部分的苯环上具有硝基和氟取代基，可在低浓度下抑制人白血病细胞（K562和Reh）的生长。与通过LDH测定，细胞周期分析和DNA片段化显示的其他衍生物（3h）结果的比较表明3a更有效诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01184.x