9,9-dicyanobicyclo<6.1.0>nonane | 79574-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-dicyanobicyclo<6.1.0>nonane
• 英文别名: bicyclo[6.1.0]nonane-9,9-dicarbonitrile
• CAS: 79574-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: SAQZWLPZTORXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到9,9-dicyanobicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  从烯烃合成亲电环丙烷衍生物的新途径

  摘要：

  通过 Br2C(COOR)2、Br2C(CN)(COOR) 的反应，1,1-双(烷氧基羰基)-、1-烷氧基羰基-1-氰基-和 1,1-二氰基环丙烷衍生物以 10-99% 的产率获得) 和 KBr[Br2C(CN)2]4，分别与烯烃和 Cu2Br2 在二甲基亚砜 (DMSO) 中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2539

文献信息

• Hypoiodite-Mediated Catalytic Cyclopropanation of Alkenes with Malononitrile
  作者：Akira Yoshimura、T. Nicholas Jones、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/adsc.201400627

  日期：2014.11.3

  AbstractAn efficient synthetic procedure for dicyano‐cyclopropanation of alkenes using catalytic amounts of molecular iodine as a precatalyst and tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as a terminal oxidant under mild conditions has been developed. This catalytic reaction works especially well for the aryl‐substituted double bond affording products of cyclopropanation in high yields. A catalytic cycle based on the generated in situ hypoiodite species has been proposed.magnified image
• KAWABATA, NARIYOSHI;YANO, SHINJI;HASHIMOTO, JIRO;YOSHIDA, JUN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 8, 2539-2540
  作者：KAWABATA, NARIYOSHI、YANO, SHINJI、HASHIMOTO, JIRO、YOSHIDA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——