5-(naphthalen-2-ylmethyl)thiazolidine-2,4-dione | 125518-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-ylmethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-Naphthalenylmethyl)-2,4-thiazolidinedione；5-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 125518-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: OLOOKIQNTSJZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)naphthalen 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到5-(naphthalen-2-ylmethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮的电化学还原：制备格列酮 API 的绿色方法

  摘要：

  描述了一种用于化学选择性还原亚苄基噻唑烷-2,4-二酮和类似杂环的无过渡金属方法，允许以高达 90% 的收率制备各种相应的还原衍生物。该协议具有简单且安全的实验装置，其中用水作为氢源。为了进一步证明这种转化的合成效用，制备了抗糖尿病 API 吡格列酮，收率为 81%。据我们所知，这是第一个用于合成吡格列酮的无氢化物和过渡金属的方案，突显了其在学术和工业合成中作为更绿色替代品的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/d3cc02363j

文献信息

• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• Synthesis and antihyperglycemic activity of novel 5-(naphthalenylsulfonyl)-2,4-thiazolidinediones
  作者：Arie Zask、Ivo Jirkovsky、James W. Nowicki、Michael L. McCaleb

  DOI：10.1021/jm00167a022

  日期：1990.5

  A series of 5-(naphthalenylsulfonyl)-2,4-thiazolidinediones were synthesized and evaluated for antihyperglycemic activity in an insulin-resistant, genetically diabetic db/db mouse model of non-insulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM). The sulfones could be synthesized by a novel, selective C-5 sulfonylation of dilithio-2,4-thiazolidinedione with appropriate sulfonyl chlorides. Within this series, naphthalene was found to be superior to other groups for eliciting antihyperglycemic activity, including the p-alkoxyphenyl group found in ciglitazone, a prototypical agent for this activity. Attachment of the 5-sulfonyl-2,4-thiazolidinedione moiety to the 2-naphthalene position led to optimum activity. Other linkers between the naphthalene and 2,4-thiazolidinedione rings, such as thio, methylene, oxy, and sulfinyl led to decreased antihyperglycemic activity. The best analogue, 5-(2-naphthalenylsulfonyl)-2,4-thiazolidinedione (AY-31,637) was equipotent to ciglitazone in two animal models of NIDDM.
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING INSULIN AND LEGENDS OF INSULIN HEXAMER
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1585541B1

  公开（公告）日：2007-11-14