(+)-([S(S)]-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)sulfinyl)ferrocene | 942408-31-3

• 英文名称: (+)-([S(S)]-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)sulfinyl)ferrocene
• CAS: 942408-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₈FeO₂S
• 分子量: 354.253
• InChiKey: ZUXZQOPVTDGCJQ-SQKCAUCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-([S(S)]-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)sulfinyl)ferrocene 、 甲基磺酰氯 在 triethyl amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-([S(S)]-(4-((2-methylsulfonyl)oxyethyl)phenyl)sulfinyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  绕邻-锂化的卡根模板[ S（S）] -（对甲苯磺酰基）二茂铁的意外重排，合成平面非对映异构二茂铁衍生物的绕道

  摘要：

  通常，Kagan模板1的邻位锂化和亲电试剂的猝灭会高度非对映选择性地导致平面手性1,2-二取代的二茂铁。令人惊讶地，用二异丙基氨基锂（LDA）对1进行锂化，然后加入多聚甲醛，得到区域异构体（+）-{[ S（S）] - [4-（2-羟乙基）苯基]亚磺酰基}二茂铁（2），其被转化。到（+）-{{ S（S）}} - {4- {2-[（甲基磺酰基）氧基]乙基}苯基}亚磺酰基}二茂铁（3）（方案1）。所需的非对映体（升）-1-（羟甲基）-2-（对甲苯基亚磺酰基）二茂铁（5）也可以通过用LDA邻位锂化1，但先用DMF淬灭以生成醛4，然后再用NaBH 4还原而获得。至5。最后，通过在温和的条件下取代5的OH基或直接通过1的邻位锂化获得目标化合物（l）-1-[（二甲基氨基）甲基] -2-（对甲苯基亚磺酰基）二茂铁（6）用锂2,4,6-三异丙基苯（= 2,4,6-三异丙基苯基）锂; LTP），然后用N，N-

  DOI：

  10.1002/hlca.200790082
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ([S(S)]-p-tolylsulfinyl)ferrocene 在 lithium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到(+)-([S(S)]-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)sulfinyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  绕邻-锂化的卡根模板[ S（S）] -（对甲苯磺酰基）二茂铁的意外重排，合成平面非对映异构二茂铁衍生物的绕道

  摘要：

  通常，Kagan模板1的邻位锂化和亲电试剂的猝灭会高度非对映选择性地导致平面手性1,2-二取代的二茂铁。令人惊讶地，用二异丙基氨基锂（LDA）对1进行锂化，然后加入多聚甲醛，得到区域异构体（+）-{[ S（S）] - [4-（2-羟乙基）苯基]亚磺酰基}二茂铁（2），其被转化。到（+）-{{ S（S）}} - {4- {2-[（甲基磺酰基）氧基]乙基}苯基}亚磺酰基}二茂铁（3）（方案1）。所需的非对映体（升）-1-（羟甲基）-2-（对甲苯基亚磺酰基）二茂铁（5）也可以通过用LDA邻位锂化1，但先用DMF淬灭以生成醛4，然后再用NaBH 4还原而获得。至5。最后，通过在温和的条件下取代5的OH基或直接通过1的邻位锂化获得目标化合物（l）-1-[（二甲基氨基）甲基] -2-（对甲苯基亚磺酰基）二茂铁（6）用锂2,4,6-三异丙基苯（= 2,4,6-三异丙基苯基）锂; LTP），然后用N，N-

  DOI：

  10.1002/hlca.200790082