3β-acetoxy-3'-cyanoandrosta-5,16-dieno<16,17-g>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine | 74739-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3β-acetoxy-3'-cyanoandrosta-5,16-dieno<16,17-g>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 3β-acetoxy-3'-cyano-5-en-androst[16,17-g]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3β-acetoxy-4’-cyanoandrost[16,17-e]pyrazolo[1’,5’-a]pyrimidin-5-ene
• CAS: 74739-23-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₂
• 分子量: 430.55
• InChiKey: GUFUOYJWFPBCAT-RACKXPAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-hydroxymethyleneandrost-5-en-17-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-acetoxy-3'-cyanoandrosta-5,16-dieno<16,17-g>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的甾族杂环：雄甾烯[2,3- g ]-，雄甾烷[3,2- f ]-和雄甾烯[16,17- g ]-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的合成与结构

  摘要：

  3-氨基吡唑及其4-氰基衍生物与2-羟基亚甲基-3-氧代甾族化合物的反应，得到了角熔合和线性熔合产物的混合物，其中rost-2-eno [2,3- g ]-和androstano [ 3，2- f ]-吡唑并[1，5- a ]嘧啶。然而，3-氨基-4-氰基-5-氰基甲基吡唑与2-羟甲基-3-氧代甾族化合物的缩合仅产生有角度的熔融产物，即，rost-2-eno [2,3- g ] pyrazolo [1， 5- α ]嘧啶。3-氨基吡唑和反应及其与2-羟基亚甲基-Δ衍生物4 -3- oxosteroid和16羟基亚甲基-17-氧代-甾族化合物也得到只有角度熔融产物，雄甾-2,4-二烯并[2,3 -克]-和androst-16-eno [16,17- g ]-吡唑并[1,5- a ]嘧啶。所有这些化合物的结构都是通过ir，uv，1 H和13 C nmr光谱确定的。

  DOI：

  10.1039/p19800000481

文献信息

• Augmentation of steroidal β-formylenamide with pyrazolo and benzimidazo moieties: A tandem approach to highly fluorescent steroidal heterocycles
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152893

  日期：2021.3

  A facile synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine and benzimidazo[1,2-a]pyrimidine annulated steroids is described from the novel reaction of β-formyl enamides with amino pyrazoles, indazoles and benzimidazoles. Several of the products exhibited fluorescence properties with high quantum yields.

  从β-甲酰胺基与氨基吡唑，吲唑和苯并咪唑的新型反应中，可轻松合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶和苯并咪唑并[1,2- a ]嘧啶环化的类固醇。几种产品显示出具有高量子产率的荧光性质。
• A facile synthesis of steroidal D-ring fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Shyamalee Gogoi、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.119

  日期：2014.9

  A facile method for the synthesis of steroidal D-ring fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through a microwave mediated reaction between steroidal β-bromovinyl aldehydes and pyrazoloamines using palladium(II) catalyst has been described.

  已经描述了通过使用钯（II）催化剂的甾族β-溴乙烯基醛和吡唑并胺之间的微波介导反应来合成甾族D环稠合的吡唑并[1，5- a ]嘧啶的简便方法。