10-phenyl-10H-9-thia-indeno[1,2-a]indene | 1065544-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 10-phenyl-10H-9-thia-indeno[1,2-a]indene
• CAS: 1065544-77-5
• 化学式: C₂₁H₁₄S
• 分子量: 298.408
• InChiKey: IWFISCJTDOZJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  465.3±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(benzo[b]thien-3-yl)phenyl](phenyl)methanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到10-phenyl-10H-9-thia-indeno[1,2-a]indene
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki-Miyaura偶联和酸催化的Friedel-Crafts反应作为关键步骤，可高效合成含有噻吩或吲哚环的取代芴和杂环稠合的茚

  摘要：

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.021