3-Chloro-4-[4-(2-oxo-2h-benzo[h]chromen-4-ylmethoxy)phenyl]-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one | 1228435-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-Chloro-4-[4-(2-oxo-2h-benzo[h]chromen-4-ylmethoxy)phenyl]-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-chloro-1-(4-methylphenyl)-4-[4-[(2-oxobenzo[h]chromen-4-yl)methoxy]phenyl]azetidin-2-one
• CAS: 1228435-97-9
• 化学式: C₃₀H₂₂ClNO₄
• 分子量: 495.962
• InChiKey: LVTQKKBNACSAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(p-tolylimino-methyl)phenoxymethyl]benzo[h]chromen-2-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 以65.2%的产率得到3-Chloro-4-[4-(2-oxo-2h-benzo[h]chromen-4-ylmethoxy)phenyl]-1-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂环丁酮衍生物的合成、体外抗菌和细胞毒性研究

  摘要：

  开发新型抗菌药物在现代制药行业中变得越来越重要。由 4-溴甲基香豆素 1a-e 合成了一系列新型 3-氯-4-[4-(2-oxo-2H-chromen-4-基甲氧基)苯基]-1-苯基氮杂环丁烷-2-ones 5a-o 和4-芳基亚氨基甲基苯酚 3a-c。筛选了这些化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和万古霉素耐药肠球菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和痢疾志贺氏菌）的体外抗菌活性以及对烟曲霉、白色念珠菌和青霉菌的抗真菌活性. 结果表明，化合物 5c、5f、5h、5j 和 5m 对一组微生物显示出极好的活性。还进行了盐水虾生物测定以研究它们的体外细胞毒性和两种化合物，5h 和 5m 分别具有 LD50 = 7.154×10-4 M 和 5.782×10-4 M，显示出对卤虫的有效细胞毒活性。讨论了香豆素部分中氯基团的存在及其对抗菌、抗真菌和细胞毒活性的影响。所有新合成的化合物均通过元素分析

  DOI：

  10.1002/ardp.200900188

文献信息

• Synthesis,<i>in-vitro</i>Antimicrobial and Cytotoxic Studies of Novel Azetidinone Derivatives
  作者：Rangappa S. Keri、Kallappa M. Hosamani、Harisha S. Reddy、Ramya V. Shingalapur

  DOI：10.1002/ardp.200900188

  日期：2010.3.4

  brine‐shrimp bioassay was also carried out to study their in‐vitro cytotoxic properties and two compounds, 5h and 5m, possessing LD50 = 7.154×10–4 M and 5.782×10–4 M, respectively, displayed potent cytotoxic activity against Artemia salina. The presence of a chlorine group in the coumarin moiety, its effect on their antibacterial, antifungal, and cytotoxic activities is discussed. All newly synthesized

  开发新型抗菌药物在现代制药行业中变得越来越重要。由 4-溴甲基香豆素 1a-e 合成了一系列新型 3-氯-4-[4-(2-oxo-2H-chromen-4-基甲氧基)苯基]-1-苯基氮杂环丁烷-2-ones 5a-o 和4-芳基亚氨基甲基苯酚 3a-c。筛选了这些化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和万古霉素耐药肠球菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和痢疾志贺氏菌）的体外抗菌活性以及对烟曲霉、白色念珠菌和青霉菌的抗真菌活性. 结果表明，化合物 5c、5f、5h、5j 和 5m 对一组微生物显示出极好的活性。还进行了盐水虾生物测定以研究它们的体外细胞毒性和两种化合物，5h 和 5m 分别具有 LD50 = 7.154×10-4 M 和 5.782×10-4 M，显示出对卤虫的有效细胞毒活性。讨论了香豆素部分中氯基团的存在及其对抗菌、抗真菌和细胞毒活性的影响。所有新合成的化合物均通过元素分析