2-(naphthalen-2-yl)butanoyl chloride | 67578-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)butanoyl chloride
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylbutanoyl chloride
• CAS: 67578-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: SSELSEORYKGCTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)butanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.59 g的产率得到2-(naphthalen-1-yl)but-1-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化双环[1.1.0]丁烷与乙烯酮的缩甲醛(3+2)-环加成反应

  摘要：

  提出了一种温和、高效且无过渡金属的方法，通过路易斯酸催化容易获得的双环[1.1.0]丁烷和乙烯酮的形式(3+2)-环加成来制备有价值的双环[2.1.1]己烷。双环[2.1.1]己烷核心3位上的官能团具有优异的耐受性和多种取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202304771
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化双环[1.1.0]丁烷与乙烯酮的缩甲醛(3+2)-环加成反应

  摘要：

  提出了一种温和、高效且无过渡金属的方法，通过路易斯酸催化容易获得的双环[1.1.0]丁烷和乙烯酮的形式(3+2)-环加成来制备有价值的双环[2.1.1]己烷。双环[2.1.1]己烷核心3位上的官能团具有优异的耐受性和多种取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202304771

文献信息

• Stereo‐ and Chemodivergent NHC‐Promoted Functionalisation of Arylalkylketenes with Chloral
  作者：James J. Douglas、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Fox、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201503308

  日期：2015.11.9

  Stereo‐ and chemodivergent enantioselective reaction pathways are observed upon treatment of alkylarylketenes and trichloroacetaldehyde (chloral) with N‐heterocyclic carbenes, giving selectively either β‐lactones (up to 88:12 dr, up to 94 % ee) or α‐chloroesters (up to 94 % ee). Either 2‐arylsubstitution or an α‐branched iPr alkyl substituent within the ketene favours the chlorination pathway, allowing

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。
• Novel Cinnamyl Hydroxyamides and 2-Aminoanilides as Histone Deacetylase Inhibitors: Apoptotic Induction and Cytodifferentiation Activity
  作者：Sergio Valente、Maria Tardugno、Mariarosaria Conte、Roberto Cirilli、Andrea Perrone、Rino Ragno、Silvia Simeoni、Anna Tramontano、Silvio Massa、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Gianluigi Franci、Gerald Brosch、Lucia Altucci、Antonello Mai

  DOI：10.1002/cmdc.201000535

  日期：2011.4.4

  in the CD11c cytodifferentiation test some 2‐aminoanilides belonging to both series 2 and 4 were more active than MS‐275. The highest‐scoring derivatives in terms of apoptosis (1 k, 1 l) or cytodifferentiation (2 c, 4 n) also showed antiproliferative activity in U937 cells, thus representing valuable tools for study in other cancer contexts.

  四种新型系列含有肉桂基组蛋白脱乙酰化酶（HDAC）抑制剂1 - 4中描述了含有异羟肟酸（1和3）或2-氨基酰苯胺（2和4）的衍生物。当针对I类（玉米HD1-B和人类HDAC1）和II类（玉米HD1-A和人类HDAC4）HDAC进行筛选时，大多数异羟肟酸酯和2-氨基苯胺对I类酶表现出有效和选择性的抑制作用。在U937白血病细胞中进行的免疫印迹分析通常显示高乙酰H3和低乙酰α微管蛋白水平。化合物3 f – i，3 m – o和4 k除外，显示微管蛋白的乙酰化程度高于SAHA。在U937细胞中，以1 – 4观察到在G 2 / M或G 1 / S期的细胞周期受阻。与SAHA相比，五种异羟肟酸酯（化合物1 h – 1）的凋亡百分率高出两倍至三倍，并且在CD11c细胞分化测试中，属于2系列和4系列的某些2-氨基苯胺的活性高于MS-275。就细胞凋亡（1 k，1 l）或细胞分化（2 c，4 n）还显示了