2-[5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,6-dimethylphenyl]sulfanylisoindole-1,3-dione | 1227952-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,6-dimethylphenyl]sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1227952-61-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄SSi
• 分子量: 429.612
• InChiKey: SOGBHIRTXYYTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,10R)-2,6,10,14-tetramethylpentadeca-1,3-diene 、 2-[5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,6-dimethylphenyl]sulfanylisoindole-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到tert-butyldimethyl-(2,5,8-trimethyl-2-((4R,8R,E)-4,8,12-trimethyltridec-1-enyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxathiin-6-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  (2-ambo,4'R,8'R)-α/β/γ/δ-4-硫代生育酚的直接异-狄尔斯-阿尔德方法

  摘要：

  一个简单而原始的逆电子需求杂-Diels-Alder反应已成功应用于(2-ambo,4'R,8'R)-α/β/γ/δ-4-硫代生育酚的合成。市售的甲基氢醌和 (2E,7R,11R)-(+)-phytol 分别用于制备邻硫醌类化合物（用作缺电子二烯）和适当的 1,3-二烯类用作亲二烯体. 在完全控制区域和化学选择性的情况下，获得了具有所需的类生育酚骨架的苯并沙西因环加合物。与维生素 E 的相应天然成分的抗氧化活性相比，4-硫代生育酚的抗氧化活性被测量和合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901493
• 作为产物：
  描述：

  phthalimidesulfenyl chloride 、 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-dimethylphenol 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-[5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3,6-dimethylphenyl]sulfanylisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (2-ambo,4'R,8'R)-α/β/γ/δ-4-硫代生育酚的直接异-狄尔斯-阿尔德方法

  摘要：

  一个简单而原始的逆电子需求杂-Diels-Alder反应已成功应用于(2-ambo,4'R,8'R)-α/β/γ/δ-4-硫代生育酚的合成。市售的甲基氢醌和 (2E,7R,11R)-(+)-phytol 分别用于制备邻硫醌类化合物（用作缺电子二烯）和适当的 1,3-二烯类用作亲二烯体. 在完全控制区域和化学选择性的情况下，获得了具有所需的类生育酚骨架的苯并沙西因环加合物。与维生素 E 的相应天然成分的抗氧化活性相比，4-硫代生育酚的抗氧化活性被测量和合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901493

文献信息

• A Straightforward Hetero-Diels-Alder Approach to (2-<i>ambo</i>,4′<i>R</i>,8′<i>R</i>)-α/β/γ/δ-4-Thiatocopherol
  作者：Stefano Menichetti、Riccardo Amorati、Maria Grazia Bartolozzi、Gian Franco Pedulli、Antonella Salvini、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.200901493

  日期：2010.4

  A simple and original inverse electron demand hetero-Diels–Alder reaction has been successfully applied to the synthesis of (2-ambo,4′R,8′R)-α/β/γ/δ-4-thiatocopherol. Commercially available methyl hydroquinones and (2E,7R,11R)-(+)-phytol were exploited for the preparation of the ortho-thioquinones, acting as electron-poor dienes, and of the proper 1,3-diene used as dienophile, respectively. The benzoxathiine

  一个简单而原始的逆电子需求杂-Diels-Alder反应已成功应用于(2-ambo,4'R,8'R)-α/β/γ/δ-4-硫代生育酚的合成。市售的甲基氢醌和 (2E,7R,11R)-(+)-phytol 分别用于制备邻硫醌类化合物（用作缺电子二烯）和适当的 1,3-二烯类用作亲二烯体. 在完全控制区域和化学选择性的情况下，获得了具有所需的类生育酚骨架的苯并沙西因环加合物。与维生素 E 的相应天然成分的抗氧化活性相比，4-硫代生育酚的抗氧化活性被测量和合理化。