3-ethyl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-pentanol | 215728-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-ethyl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-pentanol
• 英文别名: 3-ethyl-1-(2-hydroxy-phenyl)-pentan-3-ol；3-Hydroxy-3-aethyl-1-(2-hydroxy-phenyl)-pentan；2-Hydroxy-1-(3-hydroxy-3-aethyl-pentyl)-benzol；2-(3-Hydroxy-3-aethyl-pentyl)-phenol；3-Aethyl-1-(2-hydroxy-phenyl)-pentan-3-ol；2-(3-Ethyl-3-hydroxypentyl)phenol
• CAS: 215728-76-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SEEBHCFIDWMTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-pentanol 在 磷酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,2-diethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  环状苯并稠合醚的还原锂化：氧官能化的有机锂化合物的来源

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃（1）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）在THF中于0°C反应1.5 h，然后添加亲电试剂THF中的[E + = H 2 O，t BuCHO，PhCH 2 CHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，Et 2 CO，环戊酮，环己酮，环辛酮，（-）-薄荷酮]水解后，-78℃得到化合物3。一些二醇3在酸性反应条件下容易转化为2-取代的苯并吡喃6。苯并二氢吡喃的还原锂化7）在20°C下反应3小时，仅生成中间体8，该中间体8是通过脱芳基形成的，并异构化为表面上更稳定的苄基中间体9。这些中间体与不同的亲电试剂{E + = t BuCHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，环戊酮，环己酮，（-）-薄荷酮，Ph 2 CO}的反应，在-78℃下于THF中在水解后，导致区域异构体10和11的混合物。2,

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00434-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-ethyl-1-(2-hydroxyphenyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Vitamin E. XXII. The Reaction between Grignard Reagents and Coumarins and Hydrocoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01858a040

文献信息

• Organolithium reagents from alkyl phenyl ethers
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01659-1

  日期：1998.10

  The reaction of primary alkyl or vinyl phenyl ethers (1) as well as 2,3-dihydrobenzofuran (3) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 %) in THF at room temperature leads to the corresponding organolithium intermediates, which by treatment with different electrophiles [H2O, D2O, Me3SiCl, ButCHO, PhCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, PCH2)5CO, PhCOMe] and final hydrolysis affords

  室温下，伯烷基或乙烯基苯基醚（1）以及2,3-二氢苯并呋喃（3）与过量的锂粉和催化量的DTBB（5％）在THF中的反应生成相应的有机锂中间体，其通过与不同的亲电子试剂处理[H 2 O，d 2 O，我3的SiCl，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，PCH 2）5 CO，PhCOMe]和最终水解得到预期的产物2和4。
• Catalytic Barbier-type reactions of lactones and esters mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) system or the Mischmetall/[SmI2/NiI2(cat′.)](cat.) system
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01979-2

  日期：2002.11

  SmI2 in catalytic amounts together with Mischmetall as a coreductant, involving lactones or esters and a variety of organic halides (allylic, benzylic and alkyl), have been performed. With alkyl halides and five- or six-membered ring lactones, catalytic quantities of nickel diiodide (with respect to SmI2) must be added to achieve reactions. Thus, a ‘two-stage catalysis’ is carried out. Unexpectedly, it

  已经进行了使用催化量的SmI 2和Mischmetall作为共引发剂的Barbier型反应，涉及内酯或酯以及各种有机卤化物（烯丙基，苄基和烷基）。对于烷基卤化物和五元或六元环内酯，必须添加催化量的二碘化镍（相对于SmI 2）以实现反应。因此，进行“两阶段催化”。出乎意料的是，发现在化学计量的量下，对于酯或未应变的内酯，Mischmetall / SmI 2（催化）体系比二碘化sa具有更高的反应活性。初步解释了NiI 2的催化作用。
• Smith et al., Journal of Organic Chemistry, 1939, vol. 4, p. 340
  作者：Smith et al.

  DOI：——

  日期：——