3'-bromo-3,4-dihydrospiro[furan-2(5H),1'(2'H)-naphthalene]-2',5-dione | 1305343-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-bromo-3,4-dihydrospiro[furan-2(5H),1'(2'H)-naphthalene]-2',5-dione
• CAS: 1305343-40-1
• 化学式: C₁₃H₉BrO₃
• 分子量: 293.117
• InChiKey: JDZPVFZOYBNBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)propanoic acid 在 μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3'-bromo-3,4-dihydrospiro[furan-2(5H),1'(2'H)-naphthalene]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phenolic Oxidations to Construct ortho-Spirolactone Structures Using Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound

  摘要：

  The intramoleular ortho-spirocyclization of naphthols 1 bearing carboxylic acid moieties as internal nucleophiles using hypervalent iodine reagents is described. The use of the mu-oxo-bridged hypervalent iodine(III) compound is remarkably effective for this transformation, and spirolactones 2 were obtained in good to excellent yields using the mu-oxo-bis[trifluoroacetato(phenyl)iodine] 4 [PhI(OCOCF(3))O(OCOCF(3))IPh].

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)79