Ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)oxolane-3-sulfonate | 1226999-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)oxolane-3-sulfonate
• CAS: 1226999-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: KPSXIYHMMNXWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2-Formylphenyl) 3-chloropropane-1-sulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到Ethyl 2-(2-hydroxyphenyl)oxolane-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  γ-氯碳负离子与亲电子基团的分子内加成：三环四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷的合成

  摘要：

  3-氯丙基苯砜的碳负离子在苯环的邻位含有亲电子基团，如羰基和亚氨基，分子内加成到这些基团上，得到羟醛型阴离子。这些阴离子经历氯的分子内 1,5-取代，得到四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷的三环衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901131

文献信息

• Intramolecular Addition of γ-Chloro Carbanions to Electrophilic Groups: Synthesis of Tricyclic Tetrahydrofurans, Pyrrolidines, and Cyclopentanes
  作者：Anna Wojtasiewicz、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/ejoc.200901131

  日期：2010.4

  Carbanions of 3-chloropropyl phenyl sulfones containing electrophilic groups such as carbonyl and imino groups in the ortho position of the phenyl ring add intramolecularly to these groups to give aldol-type anions. These anions undergo intramolecular 1,5-substitution of chlorine to give tricyclic derivatives of tetrahydrofuran, pyrrolidine, and cyclopentane.

  3-氯丙基苯砜的碳负离子在苯环的邻位含有亲电子基团，如羰基和亚氨基，分子内加成到这些基团上，得到羟醛型阴离子。这些阴离子经历氯的分子内 1,5-取代，得到四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷的三环衍生物。