methyl 3α-[2,3,4,6-tetra-O-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-5β-cholan-24-oate | 1361113-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-[2,3,4,6-tetra-O-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-5β-cholan-24-oate
• CAS: 1361113-96-3
• 化学式: C₅₅H₁₀₈O₁₂Si₄
• 分子量: 1073.8
• InChiKey: JCKLZHIVSBSUMI-XNEYOIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.77
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-[2,3,4,6-tetra-O-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-5β-cholan-24-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3α-[2,3,4,6-tetra-O-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-5β-cholan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  糖基化类固醇在介孔中修饰的卟啉在溶剂促进下的聚集的光谱，形态学和机理研究

  摘要：

  通过紫外/可见光和圆二色谱法研究了一系列卟啉衍生物的溶剂驱动聚集。卟啉的特征在于内消旋中的存在类固醇部分的位置进一步与葡糖基基团缀合。这些基团的存在使所研究的大环两亲并且可溶于水性溶剂，即二甲基乙酰胺/水。大环化合物的聚集是由本体溶剂组成的变化引发的，导致形成表达超分子手性的大型结构，这是由大环化合物外围存在的立体中心引起的。聚集体的聚集行为和手性特征在很大程度上取决于装饰卟啉骨架外围的部分的数目。特别地，实验证据表明，类固醇连接体的结构决定了超分子结构的整体手性。而且，卟啉浓度强烈影响光谱的聚集机理和CD强度。值得注意的是，原子力显微镜研究表明，聚集体形态存在很大差异，这取决于附加功能基团的性质，并与聚集机制的变化密切相关。在较低浓度下形成的超结构显示出跨越数十微米的长纤维结构网络，而在较高浓度下形成的聚集体具有较小的杆状结构，这可以被认为是较小球状结构聚结的结果。完全被类固醇取代的衍生

  DOI：

  10.1002/chem.201101163
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 methyl 3α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到methyl 3α-[2,3,4,6-tetra-O-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)-β-D-glucopyranosyloxy]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  糖基化类固醇在介孔中修饰的卟啉在溶剂促进下的聚集的光谱，形态学和机理研究

  摘要：

  通过紫外/可见光和圆二色谱法研究了一系列卟啉衍生物的溶剂驱动聚集。卟啉的特征在于内消旋中的存在类固醇部分的位置进一步与葡糖基基团缀合。这些基团的存在使所研究的大环两亲并且可溶于水性溶剂，即二甲基乙酰胺/水。大环化合物的聚集是由本体溶剂组成的变化引发的，导致形成表达超分子手性的大型结构，这是由大环化合物外围存在的立体中心引起的。聚集体的聚集行为和手性特征在很大程度上取决于装饰卟啉骨架外围的部分的数目。特别地，实验证据表明，类固醇连接体的结构决定了超分子结构的整体手性。而且，卟啉浓度强烈影响光谱的聚集机理和CD强度。值得注意的是，原子力显微镜研究表明，聚集体形态存在很大差异，这取决于附加功能基团的性质，并与聚集机制的变化密切相关。在较低浓度下形成的超结构显示出跨越数十微米的长纤维结构网络，而在较高浓度下形成的聚集体具有较小的杆状结构，这可以被认为是较小球状结构聚结的结果。完全被类固醇取代的衍生

  DOI：

  10.1002/chem.201101163