naphthalene-2-carboxylic acid (2-aminoethyl)amide hydrochloride | 1252900-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carboxylic acid (2-aminoethyl)amide hydrochloride
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2-naphthamide hydrochloride；N-(2-aminoethyl)naphthalene-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1252900-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 250.728
• InChiKey: APDHFBUTGAAUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 naphthalene-2-carboxylic acid (2-aminoethyl)amide hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-(2-naphthamido)ethyl)-1H-indol-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP4159725

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(naphthalene-2-carbonyl)amino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 naphthalene-2-carboxylic acid (2-aminoethyl)amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DIACYLETHYLENEDIAMINE COMPOUND

  摘要：

  提供一种作为抗肥胖剂的化合物。现发明人调查了一种具有DGAT1抑制作用的化合物，该化合物有望成为治疗肥胖、2型糖尿病、脂肪肝以及与这些疾病相关的疾病的药物组合物的有效成分，并且他们发现了本发明的二酰乙二胺化合物具有出色的DGAT1抑制作用，从而完成了本发明。也就是说，本发明的二酰乙二胺化合物具有DGAT1抑制作用，因此可用作预防和/或治疗肥胖、2型糖尿病、脂肪肝以及与这些疾病相关的药物。

  公开号：

  US20120046292A1

文献信息

• Discovery and optimization of adamantane carboxylic acid derivatives as potent diacylglycerol acyltransferase 1 inhibitors for the potential treatment of obesity and diabetes
  作者：Suvarna H. Pagire、Haushabhau S. Pagire、Gwi Bin Lee、Seo-Jung Han、Hyun Jung Kwak、Ji Young Kim、Ki Young Kim、Sang Dal Rhee、Jeong Im Ryu、Jin Sook Song、Myung Ae Bae、Mi-jin Park、Dooseop Kim、Duck Hyung Lee、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.043

  日期：2015.8

  We have developed a series of adamantane carboxylic acid derivatives exhibiting potent diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitory activities. Optimization of the series led to the discovery of E-adamantane carboxylic acid compound 43c, which showed excellent in vitro activity with an IC50 value of 5 nM against human and mouse DGAT1, also good druggability as well as microsomal stability and safety profiles such as hERG, CYP and cytotoxicity. Compound 43c significantly reduced plasma triglyceride levels in vivo (in rodents and zebrafish) and also showed bodyweight gain reduction and glucose area under curve (AUC) lowering efficacy in diet-induced obesity (DIO) mice.[GRAPHICS](C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.