(S)-N-(methanesulfonyl)homotyrosinol | 1221741-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-N-(methanesulfonyl)homotyrosinol
• 英文别名: homotyrosinol methanesulfonamide；N-[(2S)-1-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1221741-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: ZGWWYLHLYLEVJS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(methanesulfonyl)homotyrosinol 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylsulfonyl-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-[1-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-yl]methanesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-N-(methanesulfonyl)homotyrosinol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸合成乙烯基底物的Heck反应在合成人酪氨醇衍生物中

  摘要：

  通过乙酸4-碘苯基苯酯与乙烯基甘醇衍生物的Heck偶联来制备高酪氨醇衍生物的途径需要对催化剂和条件进行广泛的筛选。最终使用Pd（OAc）2和N-苯基脲作为配体。 偶联-Heck反应-高酪氨酸-钯-N-苯基脲

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218830

文献信息

• Tandem Phenolic Oxidative Amidation−Intramolecular Diels−Alder Reaction: An Approach to the Himandrine Core
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol1003669

  日期：2010.4.16

  An oxidative cyclization of dienic sulfonamides mediated by iodobenzene diacetate in TFA, followed by a tandem intramolecular Die Is Alder reaction, achieves desymmetrization of a "locally symmetrical" dienone with good levels of diastereoselectivity and leads to valuable synthetic intermediates for the himandrine alkaloids.
• Oxidative Spirocyclization of Phenolic Sulfonamides: Scope and Applications
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/chem.201001402

  日期：2010.11.22

  A full account of the oxidative dearomatization of para‐ and ortho‐phenolic sulfonamides is provided together with an overview of the chemistry of the products and their elaboration to building blocks for spirocyclic alkaloids. A concise total synthesis of putative lepadiformine complements the discussion.

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。
• Heck Reaction of Amino Acid Derived Vinyl Substrates in the Synthesis of Homotyrosinol Derivatives
  作者：Marco Ciufolini、Huan Liang、Yuan Zhou

  DOI：10.1055/s-0029-1218830

  日期：2010.8

  An avenue to homotyrosinol derivatives through a Heck coupling of 4-iodophenyl acetate with a vinylglycinol derivative required extensive screening of catalysts and conditions. The use of Pd(OAc)2 and N-phenylurea as the ligand ultimately provided excellent results. coupling - Heck reaction - homotyrosine - palladium - N-phenylurea

  通过乙酸4-碘苯基苯酯与乙烯基甘醇衍生物的Heck偶联来制备高酪氨醇衍生物的途径需要对催化剂和条件进行广泛的筛选。最终使用Pd（OAc）2和N-苯基脲作为配体。 偶联-Heck反应-高酪氨酸-钯-N-苯基脲