N-(1-naphthyl)-N-(thietan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 886845-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-N-(thietan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-naphthyl)-N-(thietan-3-yl)-2-nitrobenzene-sulfonamide；N-naphthalen-1-yl-2-nitro-N-(thietan-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 886845-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 400.479
• InChiKey: CVPDSSHSXMFFHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  623.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)-N-(thietan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(1-naphthylamino)thietane
  参考文献：
  名称：

  2-（α-卤代烷基）硫烷与亲核试剂的反应：IV。磺酰胺与2-氯甲基噻吩烷的烷基化。3-（芳氨基）硫杂环丁烷的合成与性能

  摘要：

  初级和次级磺胺与2-氯甲基噻烷在碱性环境下进行烷基化反应，可以得到相应的N-(噻烷-2-基甲基)-和/或N-(噻烷-3-基)磺胺。该过程的选择性取决于溶剂：在水中，专门形成噻烷-噻烯重排产物，而在乙醇中则更倾向于Ad-E反应，生成噻烷基甲基衍生物。已经提出了一种合成3-(芳基氨基)噻烷的程序，这些化合物在氮原子上容易进行选择性酰化。还考虑了合成噻烷1-氧化物和噻烷1,1-二氧化物的类似衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0288-6
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 N-(1-naphthyl)-N-(thietan-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（α-卤代烷基）硫烷与亲核试剂的反应：IV。磺酰胺与2-氯甲基噻吩烷的烷基化。3-（芳氨基）硫杂环丁烷的合成与性能

  摘要：

  初级和次级磺胺与2-氯甲基噻烷在碱性环境下进行烷基化反应，可以得到相应的N-(噻烷-2-基甲基)-和/或N-(噻烷-3-基)磺胺。该过程的选择性取决于溶剂：在水中，专门形成噻烷-噻烯重排产物，而在乙醇中则更倾向于Ad-E反应，生成噻烷基甲基衍生物。已经提出了一种合成3-(芳基氨基)噻烷的程序，这些化合物在氮原子上容易进行选择性酰化。还考虑了合成噻烷1-氧化物和噻烷1,1-二氧化物的类似衍生物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0288-6