[3-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-propenyloxy]-tert-butyldimethylsilane | 321923-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [3-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-propenyloxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: [4-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 321923-36-8
• 化学式: C₂₆H₃₇BrO₅Si
• 分子量: 537.566
• InChiKey: OBMYLSJTJWUPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-propenyloxy]-tert-butyldimethylsilane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(1,4-dimethoxy-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]naphthalen-2-yl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生合成水霉素和WP 3688-2型外消旋古环霉素。

  摘要：

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 4-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[3-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-propenyloxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  仿生合成水霉素和WP 3688-2型外消旋古环霉素。

  摘要：

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3