3-(adamantan-1-yl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 1029963-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one；3-(1-Adamantyl)-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 1029963-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: WGFNXOQWWWTLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-186 °C
• 沸点：
  443.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(adamantan-1-yl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属电荷转移的光诱导配体使铈介导的喹喔啉-2(1H)-ones 脱羧烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用原料羧酸作为自由基前体通过光诱导 LMCT 对 quinoxalin-2(1 H )-ones进行铈介导的脱羧烷基化。这种操作简单的协议克服了直接使用羧酸获得烷基自由基的限制。光谱研究揭示了光诱导的 LMCT 和 CO 2演化事件。我们利用广泛的烷基羧酸（1° 至 3° 酸）、氨基酸和药学上重要的酸作为偶联伙伴，以良好至优异的产率合成所需的烷基化杂环产物。

  DOI：

  10.1039/d2cc00840h

文献信息

• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。
• An ultrastable olefin-linked covalent organic framework for photocatalytic decarboxylative alkylations under highly acidic conditions
  作者：Miao Tian、Yichun Wang、Xiubin Bu、Yichen Wang、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d1cy00293g

  日期：——

  complexes and organic dyes. A wide range of alkylated heterocycles were selectively and efficiently synthesized under heterogeneous reaction conditions. Relying on the ultrastability of olefin linkage, 2D-COF-2 maintained its basic structure and photoactivity under highly acidic conditions. Moreover, its streamlining industrial potential was demonstrated in recycling experiments, functionalization of

  二维共价有机骨架（2D-COF）作为光氧化还原催化剂的应用为可见光驱动的有机转化提供了可持续的替代方法。但是，在高度复杂的有机反应条件下，始终无法维持其基本结构和光活性，这阻碍了它们在更多有机反应类型和工业应用中的潜力。在本文中，我们描述了由可见光驱动的杂环的脱羧烷基化反应，该反应由烯烃连接的共价有机骨架（2D-COF-2）代替了常用的贵金属络合物和有机染料。在非均相反应条件下，选择性地和有效地合成了多种烷基化杂环。依靠烯烃键的超稳定性，2D-COF-2在高酸性条件下保持其基本结构和光活性。此外，在回收利用实验，生物活性分子的功能化和放大反应中证明了其精简的工业潜力。
• Photo-Induced Cross-Dehydrogenative Alkylation of Heteroarenes with Alkanes under Aerobic Conditions
  作者：Jun Xu、Heng Cai、Jiabin Shen、Chao Shen、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02125

  日期：2021.12.17

  We report a Minisci-type cross-dehydrogenative alkylation in an aerobic atmosphere using abundant and inexpensive cerium chloride as a photocatalyst and air as an oxidant. This photoreaction exhibits excellent tolerance to functional groups and is suitable for both heteroarene and alkane substrates under mild conditions, generating the corresponding products in moderate-to-good yields. Our method provides

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。
• 一种3-烷基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的制备 方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN110117260B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，该方法是将脂肪类羧酸与二乙酸碘苯反应得到二脂肪类羧酸碘苯，二脂肪类羧酸碘苯与喹喔啉酮类化合物在光催化剂作用下进行可见光催化反应，即得3‑烷基喹喔啉酮类化合物；相对现有技术，该合成方法优势有:1)使用的喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物和脂肪酸等原料都是廉价易得，有利于降低成本，2)在室温下经光照就可进行，条件温和，且一步得到产物，反应收率高，操作环保，有利于工业生产，3)该方法对官能团适用性好，可以获得各种3‑烷基喹喔啉酮类化合物衍生物，为3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物提供了一种全新的合成路径。