[(1R,2S,6R,7R,8S)-7-methyl-4,10-dioxo-3,5,9-trioxatricyclo[5.3.0.02,6]decan-8-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 173829-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(1R,2S,6R,7R,8S)-7-methyl-4,10-dioxo-3,5,9-trioxatricyclo[5.3.0.02,6]decan-8-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 173829-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: FNHCWJQARRSDNA-CRGDGGKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,6R,7R,8S)-7-methyl-4,10-dioxo-3,5,9-trioxatricyclo[5.3.0.02,6]decan-8-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(1R,4S,5R,6R,7R)-6,7-dihydroxy-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [3.3.0]‐Fused γ‐Butyrolactones of Carbohydrates

  摘要：

  A facile and stereoselective method is described for the preparation of fused 2,3-gamma-butyrolactones of lyxofuranose from the unexpected rearrangement in basic media of the photocycloadduct between homochiral 2(5H)-furanones and vinylene carbonate.

  DOI：

  10.1081/car-120026454
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 (-)-(S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以47.5%的产率得到[(1S,2R,6S,7S,8S)-7-methyl-4,10-dioxo-3,5,9-trioxatricyclo[5.3.0.02,6]decan-8-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]将同手性2（5H）-呋喃酮光环加成到烯烃上。有效和非对映选择性合成（+）-和（-）-大白醇的第一步

  摘要：

  研究了[2 + 2]同手性5-烷基-2（5H）-呋喃酮与烯烃的光环加成反应，以评估立体异构中心对诱导面部非对映选择性的影响。最终，主要的环加合物可以在（+）-大丁醇中转化。呋喃酮和富电子取代的烯烃之间存在电荷转移络合物，并且由于n-π在5-氧烷基呋喃酮中形成主要构象。相互作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00957-4

文献信息

• Facile and stereoselective synthesis of fused γ-butyrolactones of carbohydrates
  作者：Anna Gregori、Ramón Alibés、JoséLuis Bourdelande、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01477-4

  日期：1998.9

  Photocycloadducts obtained from different homochiral butenolides and vinylene carbonate are shown to be useful precursors of fused gamma-butyrolactones of carbohydrates. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.