(Z)-5-oxo-5,10-secocholest-1(10)-ene-3β,14α-diol 3-acetate | 1198426-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-5-oxo-5,10-secocholest-1(10)-ene-3β,14α-diol 3-acetate
• 英文别名: [(1S,2Z,5S,10R,11R,14R,15R)-11-hydroxy-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-5-tricyclo[8.7.0.011,15]heptadec-2-enyl] acetate
• CAS: 1198426-37-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: SZFKEEAOIQNAEB-FHGXZFFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-oxo-5,10-secocholest-1(10)-ene-3β,14α-diol 3-acetate 在 碘 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以8%的产率得到(Z)-13R,14-epoxy-5-oxo-5,10:13,14-disecocholesta-1(10),14-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  5,10：13,14-二类固醇：含有10和9元环的新型修饰类固醇

  摘要：

  在本文中，描述了一种合成途径，可以合成修饰的5,10：13,14-双片段化胆甾烷衍生物8 – 14。合成过程涉及在胆甾烷分子中引入5α-和14α-羟基，随后用HgO /裂解5α，14α-dihydroxycholestan-3β-ylacetate（4）中的C（5）–C（10）键。I 2试剂和Pb（OAc）4 / I 2试剂中的立体异构体14α-羟基-5,10-secosteroid 5和6中的C（13）–C（14）键。完整无误的1 H和13通过对1D和2D NMR光谱数据进行大量分析，确定了所获得的类固醇的C NMR共振分配及其10和9元环的溶液构象。的结构和5,10- secosteroids固态构象5 - 7是由X射线分析确认。所有迪斯科化合物均具有新颖的5,10：13,14-二胆固醇胆甾烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.066
• 作为产物：
  描述：

  cholestane-3β,5α,14α-triol 3-acetate 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到(Z)-5-oxo-5,10-secocholest-1(10)-ene-3β,14α-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  5,10：13,14-二类固醇：含有10和9元环的新型修饰类固醇

  摘要：

  在本文中，描述了一种合成途径，可以合成修饰的5,10：13,14-双片段化胆甾烷衍生物8 – 14。合成过程涉及在胆甾烷分子中引入5α-和14α-羟基，随后用HgO /裂解5α，14α-dihydroxycholestan-3β-ylacetate（4）中的C（5）–C（10）键。I 2试剂和Pb（OAc）4 / I 2试剂中的立体异构体14α-羟基-5,10-secosteroid 5和6中的C（13）–C（14）键。完整无误的1 H和13通过对1D和2D NMR光谱数据进行大量分析，确定了所获得的类固醇的C NMR共振分配及其10和9元环的溶液构象。的结构和5,10- secosteroids固态构象5 - 7是由X射线分析确认。所有迪斯科化合物均具有新颖的5,10：13,14-二胆固醇胆甾烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.066