3-(2,2,2-trifluoroethyl)-8-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one | 1219010-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-8-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 1219010-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆N₂O
• 分子量: 336.237
• InChiKey: YQNRNFAMKPOOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyano-N-(3-iodobut-3-enyl)-2,6-bis(trifluoromethyl)benzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以55%的产率得到3-(2,2,2-trifluoroethyl)-8-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氰胺衍生物喹唑啉酮上芳基取代基的自由基迁移

  摘要：

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。

  DOI：

  10.1021/ja910653k

文献信息

• Radical Migration of Substituents of Aryl Groups on Quinazolinones Derived from <i>N</i>-Acyl Cyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/ja910653k

  日期：2010.3.31

  A newly designed radical cascade involving N-acyl cyanamides is reported. It builds on aromatic homolytic substitutions as intermediate events and leads to complex heteroaromatic structures via an unprecedented radical migration of a substituent on aryl groups of quinazolinones (hydrogen or alkyl). Mechanistic considerations are detailed, which allowed us to devise fine control over the domino processes

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。