(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-cyano-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (R)-2-methoxy-2-phenylacetate | 1092080-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-cyano-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1092080-83-5
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₃
• 分子量: 559.833
• InChiKey: BKCGJJZGNNOPIU-PXTYNRMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 3ξ-Hydroxycholest-4-en-3ξ-carbonitril 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-cyano-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (R)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  酮氰醇的1 H NMR绝对构型：极性取代的叔醇的特例

  摘要：

  酮氰醇的绝对构型可以从分析被分配1个相应的（的1 H NMR谱- [R和（ - ）小号）-MPA酯衍生物和使用Δδ RS迹象。这是NMR方法在立体化学上分配给具有极性基团作为取代基的叔醇的应用。

  DOI：

  10.1021/ol8023314

文献信息

• The Use of a Single Derivative in the Configurational Assignment of Ketone Cyanohydrins
  作者：Iria Louzao、José M. Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/ejoc.201001107

  日期：2010.12

  The absolute stereochemistry of ketone cyanohydrins can be easily determined by preparing a single MPA derivative. The comparison of two NMR spectra at different temperatures allows the assignment by just paying attention to the evolution of the cyanohydrin chemical shifts. The special case of α-aryl-substituted cyanohydrins is also described.

  通过制备单一的 MPA 衍生物，可以很容易地确定酮氰醇的绝对立体化学。不同温度下两个 NMR 光谱的比较允许通过只注意氰醇化学位移的演变来进行分配。还描述了 α-芳基取代的氰醇的特殊情况。