(1S,2R,4R,5S,6R)-5-(1-ethoxyethoxy)-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]non-7-ene | 1073427-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,4R,5S,6R)-5-(1-ethoxyethoxy)-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]non-7-ene
• CAS: 1073427-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: QBPNIDOQKSDOCC-KQDJADKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S,6R)-5-(1-ethoxyethoxy)-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]non-7-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,3R,3aR,6aS)-3-(1-ethoxyethoxy)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.3.0]辛烯框架立体控制对异前列腺素的访问。

  摘要：

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。

  DOI：

  10.1021/ol802104z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,6R)-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]non-7-en-5-ol 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R,5S,6R)-5-(1-ethoxyethoxy)-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.3.0]辛烯框架立体控制对异前列腺素的访问。

  摘要：

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。

  DOI：

  10.1021/ol802104z

文献信息

• Stereocontrolled Access to Isoprostanes via a Bicyclo[3.3.0]octene Framework
  作者：Camille Oger、Yasmin Brinkmann、Samira Bouazzaoui、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/ol802104z

  日期：2008.11.6

  stereocontrolled strategy toward the total synthesis of isoprostanes based on a bicyclic alpha,beta-epoxy ketone intermediate 6. Bicyclo[3.3.0]octene scaffold permitted stereodirection of reagents allowing stereoselective epoxidation, diastereoselective ketone reduction, and regioselective epoxide opening otherwise not accessible with a simple cyclopentene framework.

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。
• Total Synthesis of 15-D_2t- and 15-<i>epi</i>-15-E_2t-Isoprostanes
  作者：Yasmin Brinkmann、Camille Oger、Alexandre Guy、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/jo1000274

  日期：2010.4.2

  The first total synthesis of 15-D-2t-isoprostane is described. (-)-(9S, 15S)-15-D-2t-IsoP 1 and (+)-(11R, 15R)-15-epi-15-E-2t-IsoP 2 have been obtained in 15 steps from orthogonally protected enantiopure bicycle 3. Key features include an easy introduction of the cis side chains via ozonolysis, a highly selective enzymatic chemical differentiation of a non-meso-1,5-diol, and the use of a common synthetic intermediate allowing a stereodivergent approach to the target molecules.