5-amino-4-(2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-1-phenylpyrrol-3-one | 948301-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 5-amino-4-(2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-1-phenylpyrrol-3-one
• 英文别名: 5-amino-4-(3-methyl-2H-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-phenyl-2H-pyrrol-3-one
• CAS: 948301-73-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃OS
• 分子量: 323.418
• InChiKey: YQGNHWMLQFDEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-1-phenylpyrrol-3-one 、 丙二腈 在 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到6-amino-2,3-dihydro-3-oxo-1-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked 2-Amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehydes

  摘要：

  2-(1-取代-2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-基)-1,3-二甲基苯并咪唑鎓和-3-甲基苯并噻唑鎓氯化物是通过2-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基)-和2-(3-甲基苯并噻唑-2-亚基)-4-氯-3-氧代丁腈与伯胺反应制备的。所得盐被还原为4-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-基)-和4-(2,3-二氢-3-甲基苯并噻唑-2-基)-1-取代-5-氨基吡咯-3(2H)-酮。这些吡咯衍生物被证明可作为相应2-氨基吡咯-3-甲醛的合成等价物。因此，它们与苯肼反应可生成1-取代2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-甲醛苯肼，而与丙二腈缩合则生成1-取代6-氨基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[

  DOI：

  10.1055/s-2007-983713
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-4,5-dihydro-4-oxo-1-phenylpyrrol-3-yl)-3-methylbenothiazolium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到5-amino-4-(2,3-dihydro-3-methyl-2-benzothiazolyl)-2,3-dihydro-1-phenylpyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked 2-Amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehydes

  摘要：

  2-(1-取代-2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-基)-1,3-二甲基苯并咪唑鎓和-3-甲基苯并噻唑鎓氯化物是通过2-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基)-和2-(3-甲基苯并噻唑-2-亚基)-4-氯-3-氧代丁腈与伯胺反应制备的。所得盐被还原为4-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-基)-和4-(2,3-二氢-3-甲基苯并噻唑-2-基)-1-取代-5-氨基吡咯-3(2H)-酮。这些吡咯衍生物被证明可作为相应2-氨基吡咯-3-甲醛的合成等价物。因此，它们与苯肼反应可生成1-取代2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-甲醛苯肼，而与丙二腈缩合则生成1-取代6-氨基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[

  DOI：

  10.1055/s-2007-983713