2-cyclopropyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4-ol | 630422-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-cyclopropyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4-ol
• 英文别名: 2-cyclopropyl-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 630422-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: CJZDASFMLDXNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4-ol 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-cyclopropyl-6,7-dimethoxy-4-(4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of ML314, a Brain Penetrant Nonpeptidic β-Arrestin Biased Agonist of the Neurotensin NTR1 Receptor

  摘要：

  The neurotensin 1 receptor (NTR1) is an important therapeutic target for a range of disease states including addiction. A high-throughput screening campaign, followed by medicinal chemistry optimization, led to the discovery of a nonpeptidic beta-arrestin biased agonist for NTR1. The lead compound, 2-cyclopropyl-6,7-dimethoxy-4-(4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl)quinazoline, 32 (ML314), exhibits full agonist behavior against NTR1 (EC50 = 2.0 mu M) in the primary assay and selectivity against NTR2. The effect of 32 is blocked by the NTR1 antagonist SR142948A in a dose-dependent manner. Unlike peptide-based NTR1 agonists, compound 32 has no significant response in a Ca2+ mobilization assay and is thus a biased agonist that activates the beta-arrestin pathway rather than the traditional G(q) coupled pathway. This bias has distinct biochemical and functional consequences that may lead to physiological advantages. Compound 32 displays good brain penetration in rodents, and studies examining its in vivo properties are underway.

  DOI：

  10.1021/ml400176n
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 、 环丙基腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-cyclopropyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 (ENPP1) INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明揭示了在治疗与外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)酶功能障碍相关的疾病中有用的化合物。具体而言，本发明揭示了公式（J）的化合物，这些化合物表现出对ENPP1的抑制活性。揭示了使用这种化合物治疗与ENPP1基因过度表达相关的疾病的方法。还揭示了其用途、制药组合物和试剂盒。

  公开号：

  WO2022091048A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20070099825A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R′, R 3 , R 3′ , R 4 , R 6 , X, Q, and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20090274656A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在说明书中有所描述。还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。