2-cyclopropyl-6,7-dimethoxy-4-[1-(2-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-quinazoline | 1616294-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-6,7-dimethoxy-4-[1-(2-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-quinazoline
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-6,7-dimethoxy-4-[1-(2-methoxyphenyl)piperidin-4-yl]quinazoline；2-cyclopropyl-6,7-dimethoxy-4-[1-(2-methoxyphenyl)piperidin-4-yl]quinazoline
• CAS: 1616294-33-7
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₃
• 分子量: 419.524
• InChiKey: XXJBIZCGMPWYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-cyclopropyl-6,7-dimethoxyquinazoline 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-cyclopropyl-6,7-dimethoxy-4-[1-(2-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  偏头痛，口服生物利用度和中枢神经系统渗透性神经降压素受体1（NTR1）变构调节剂的β-抑制蛋白的发现。

  摘要：

  神经降压素受体1（NTR1）是一种G蛋白偶联受体，在整个中枢神经系统中广泛表达，在其中它充当神经调节剂。神经降压素受体与多种中枢神经系统疾病有关，但是尽管为开发小分子配体付出了巨大的努力，但很少有此类化合物的报道。在这里，我们描述了基于喹唑啉的铅的优化，以得到18（SBI-553），这是一种有效的脑渗透NTR1变构调节剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00340

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1
  申请人：SANFORD-BURNHAM MEDICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20150329497A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了小分子神经肽T受体激动剂，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。
• US9868707B2
  申请人：——

  公开号：US9868707B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• Discovery of β-Arrestin Biased, Orally Bioavailable, and CNS Penetrant Neurotensin Receptor 1 (NTR1) Allosteric Modulators
  作者：Anthony B. Pinkerton、Satyamaheshwar Peddibhotla、Fusayo Yamamoto、Lauren M. Slosky、Yushi Bai、Patrick Maloney、Paul Hershberger、Michael P. Hedrick、Bekhi Falter、Robert J. Ardecky、Layton H. Smith、Thomas D. Y. Chung、Michael R. Jackson、Marc G. Caron、Lawrence S. Barak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00340

  日期：2019.9.12

  Neurotensin receptor 1 (NTR1) is a G protein coupled receptor that is widely expressed throughout the central nervous system where it acts as a neuromodulator. Neurotensin receptors have been implicated in a wide variety of CNS disorders, but despite extensive efforts to develop small molecule ligands there are few reports of such compounds. Herein we describe the optimization of a quinazoline based

  神经降压素受体1（NTR1）是一种G蛋白偶联受体，在整个中枢神经系统中广泛表达，在其中它充当神经调节剂。神经降压素受体与多种中枢神经系统疾病有关，但是尽管为开发小分子配体付出了巨大的努力，但很少有此类化合物的报道。在这里，我们描述了基于喹唑啉的铅的优化，以得到18（SBI-553），这是一种有效的脑渗透NTR1变构调节剂。