(1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3R)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-nitrobenzoyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 1204748-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3R)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-nitrobenzoyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (1S,2S,5R)-2-[(1R,2S,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-nitrobenzoyl)oxy-1,2-bis(phenylmethoxy)butyl]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1204748-44-6
• 化学式: C₅₀H₅₄N₂O₁₀Si
• 分子量: 871.072
• InChiKey: LQRKEMPDBGIBQT-PPIVXCDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3R)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-nitrobenzoyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以36 mg的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-4-((1S,2S,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2R,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3R)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-nitrobenzoyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p