2-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene | 1079398-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 1079398-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂
• 分子量: 204.219
• InChiKey: CSZPDMUDXIYHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成α，α-二氟甲基化和α-氟甲基化叔醇

  摘要：

  描述了使用不对称二羟基化反应的催化不对称合成α，α-二氟甲基化叔醇。使用AD-mix-α或AD-mix-β的该方案可以轻松获得这些有价值的氟化手性构件，这些手性已获得了极高的收率和错误率。另外，反应扩展至α-氟甲基化的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02792
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  偕二氟和γ-氟烯丙基硼酸酯和硅烷的电化学合成

  摘要：

  公开了氟化烯丙基硅烷和硼酸酯的电化学合成。通过电生成硼基和甲硅烷基自由基，一组α-三氟甲基或α-二氟甲基苯乙烯以良好至优异的收率转化为相应的烯丙基硅烷和硼酸酯（64个实例，收率31%至95%）。展示了连续流动下反应的放大，并通过多功能转化突出了这些构建块的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202202194

文献信息

• Fluorinative Rearrangements of Substituted Phenylallenes Mediated by (Difluoroiodo)toluene: Synthesis of α-(Difluoromethyl)styrenes
  作者：Zhensheng Zhao、Léanne Racicot、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201706798

  日期：2017.9.11

  (difluoroiodo)toluene in the presence of 20 mol % BF3⋅OEt2 to yield α‐difluoromethyl styrenes. This unprecedented reaction was entirely chemoselective for the internal allene π bond, and showed remarkable regioselectivity during the fluorination event. Substituted phenylallenes, phenylallenes possessing both phenyl‐ and α‐allenyl substituents, and diphenylallenes were investigated, and good functional‐group

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Difluoromethylated Cyclopropanes
  作者：Maxence Bos、Wei-Sheng Huang、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1002/anie.201707375

  日期：2017.10.16

  The first catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized difluoromethylated cyclopropanes is described. The method, based on a rhodium‐catalyzed cyclopropanation of difluoromethylated olefins, gives access to a broad range of cyclopropanes bearing ester, ketone, or nitro functional groups. By using Rh2((S)‐BTPCP)4 as a catalyst, the corresponding products were obtained in high yields and high

  描述了高度官能化的二氟甲基化的环丙烷的第一催化不对称合成。该方法基于铑催化的二氟甲基化烯烃的环丙烷化作用，可使用各种带有酯，酮或硝基官能团的环丙烷。通过使用Rh 2（（S）-BTPCP）4作为催化剂，可以以高收率和高非对映和对映选择性（高达20：1 dr和99％ee）获得相应的产物。该方法学允许首次制备对映体富集的二氟甲基环丙烷。
• Synthesis of<i>gem</i>-Difluoroalkenes via β-Fluoride Elimination of Organorhodium(I)
  作者：Tomoya Miura、Yoshiteru Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2008.1006

  日期：2008.9.5

  Treatment of α-(trifluoromethyl)styrenes with arylboronic esters and MeMgCl in the presence of a rhodium(I) catalyst affords gem-difluoroalkenes. The reaction proceeds through the addition of arylrhodium(I) species across the electron-deficient carbon–carbon double bond and the subsequent β-fluoride elimination.

  α-(三氟甲基)苯乙烯与芳基硼酸酯和氯化亚甲基镁在铑(I)催化剂的存在下反应，生成gem-二氟烯烃。该反应通过芳基铑(I)物种加成到电子缺乏的碳-碳双键上，随后发生β-氟离去反应。
• Photocatalytic Hydroacylation of Alkenes by Directly Using Acyl Oximes
  作者：Lan Zheng、Peng-Ju Xia、Qing-Lan Zhao、Yu-En Qian、Wen-Nian Jiang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01818

  日期：2020.9.18

  are directly used as the acyl radical precursors in the hydroacylation reactions for the first time. In this work, acyl radicals can be effectively generated viaβ-scission of a phosphoranyl radical under photocatalytic conditions. As a result, the hydroacylation of alkenes triggered by the resulting acyl radicals leads to facile syntheses of a range of valuable ketones.

  首次将酰基肟直接用作加氢酰化反应中的酰基自由基前体。在这项工作中，通过在光催化条件下磷酰基的β-断裂可以有效地产生酰基。结果，由所得的酰基自由基引发的烯烃的加氢酰化导致容易地合成一系列有价值的酮。
• Controlled Synthesis of α-CF₂H or α-CF₂Cl Styrenes from the Same Precursors: Dehydrazinative Hydrogenation or Chlorination of 3,3-Difluoroallyl Hydrazines
  作者：Qinshuang Su、Haotian Gao、Guiping Qin、Yubo Jiang、Tiebo Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00355

  日期：2023.7.7

  provides for the first time a facile method for the direct and selective synthesis of α-CF2H and α-CF2Cl styrenes starting from the same precursors, which is easy to scale up and displays a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, product derivatization experiments demonstrated that the resulting α-CF2Cl styrenes are practical and versatile building blocks for the diversified

  通过仔细选择反应条件，我们开发了可控的FeCl 3 - 或CuCl 2介导的3,3-二氟烯丙基肼的脱肼氢化或氯化反应以得到α-CF 2 H或α-CF 2 Cl苯乙烯。目前的反应首次提供了一种从相同前驱体开始直接选择性合成α-CF 2 H和α-CF 2 Cl苯乙烯的简便方法，该方法易于放大，并显示出广泛的底物范围和良好的性能。官能团耐受性。此外，产物衍生化实验表明，所得的α-CF 2Cl苯乙烯是用于氟化分子多样化合成的实用且多用途的结构单元。