2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl chloride | 107792-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl chloride
• 英文别名: 2-cyano-2-methoximino-acetyl chloride
• CAS: 107792-62-1
• 化学式: C₄H₃ClN₂O₂
• 分子量: 146.533
• InChiKey: RZZQEIUJNKIBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Met-O-t-Bu 、 2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-2-{2-Cyano-2-[(E)-methoxyimino]-acetylamino}-4-methylsulfanyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal activity ofN-(2-cyano-2-methoximinoacetyl)methionine and its derivatives and analogues

  摘要：

  AbstractThirty compounds comprising derivatives and analogues of N‐(2‐cyano‐2‐methoximinoacetyl)methionine were synthesised and tested for anti‐fungal activity against grape downy mildew, caused by Plasmopara viticola (de Bary) Berl. & de Toni, and rape downy mildew, Peronospora parasitica Fr. The most fungicidal compounds were the tert‐butyl ester of the substituted methionine and its oxidation products, the sulfoxide and sulfone, and the methioninol derivative and its oxidation products. Some of these compounds were up to ten times more active, especially against the grape downy mildew, than the commercial fungicide cymoxanil. The tert‐butyl esters of the methionine derivatives were consistently much more active than isomeric butyl esters, lower alkyl esters, free acids and S‐methylcysteine analogues of the active compounds, and possible reasons for these structure/activity correlations are discussed.

  DOI：

  10.1002/ps.2780450410
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-methoximino-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氰基-2-甲氧基亚氨基-乙酸 、 2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  E-isomers of N.sup..alpha. -(2-cyano-2-alkoximinoacetyl)-amino acid

  摘要：

  具有杀真菌活性的新型E-异构体N.sup..alpha. -(2-氰基-2-烯氧基亚乙酰)-氨基酸衍生物和通式(I)的肽类化合物的翻译：其中R代表烷基、烯基、炔基、氰基烷基、咪唑基烷基或可选择取代的苯基烷基，或代表可选择取代的环烷基；R.sup.1代表氢、烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苄基，或代表烷氧羰基氨基；R.sup.2代表氢或烷基；R.sup.3代表氢、烷基、氧羰基烷基、羟羧基烷基、氨基羧基烷基、咪唑基烷基、氰基烷基、羟基烷基、烯基、炔基或可选择取代的环烷基，或代表可选择取代的苯基或苯基烷基，或代表基团R.sup.4 --SO.sub.n --Z-- R.sup.4 n和Z具有不同的含义，X为--OH--OR.sup.1或--NR.sup.2 R.sup.3。

  公开号：

  US04782086A1