5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone | 173031-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 173031-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HGUOPQZQLZHLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by Mortierellaisabellina ATCC 42613

  摘要：

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。

  DOI：

  10.1139/v95-174
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxyphenol tetrahydropyranyl ether 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by Mortierellaisabellina ATCC 42613

  摘要：

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。

  DOI：

  10.1139/v95-174