2-hydroxy-5-nitrophenyl methylsulfonate | 1394833-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrophenyl methylsulfonate
• CAS: 1394833-11-4
• 化学式: C₇H₇NO₆S
• 分子量: 233.202
• InChiKey: LSLSUPJIPLCCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 (E)-1-methoxy-2-(4-nitrophenyl)diazene 1-oxide 反应 72.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-5-nitrophenyl methylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-硝基-O-(4-硝基苯基)羟胺与强酸反应生成芳氧鎓离子

  摘要：

  N-硝基-O-(4-硝基苯基)羟胺(1)与浓的反应。H2SO4 提供 4-硝基焦儿茶酚和浓。磺酸（RSO3H，其中 R = Me，CF3）以 80-85% 的产率提供 2-羟基-5-硝基苯基-R-磺酸盐。假定这些反应通过中间体（苯氧基）氧重氮离子 [NO2C6H4O-N=N=O]+ 进行，它消除了 N2O 分子以形成芳氧离子 [NO2C6H4O]+。后者在苯环的邻碳原子处与酸阴离子反应。在 B3LYP/6−311+G(d) 研究中计算了导致（苯氧基）氧重氮离子 [NO2C6H4O-N=N=O]+ 和芳氧离子 [NO2C6H4O]+ 形成的元素反应的热力学参数结合的分子系统（硝基羟胺 1 + [H3SO4]+）。硝基羟胺 1 与强酸（~70% H2SO4、CF3SO3H）的水溶液反应主要得到 4-硝基苯酚。看来该反应的机制不涉及芳基氧鎓离子的形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0346-x