4β,14α-dihydroxy-5β,6β-epoxyandrost-2-ene-1,17-dione | 105547-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β,14α-dihydroxy-5β,6β-epoxyandrost-2-ene-1,17-dione
• 英文别名: 17-ketone-4β-hydroxywithanolide E；irinan A
• CAS: 105547-43-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: QWDJGSTUEKCVGY-BKFMIIAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4BETA-羟基醉茄内酯E 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4β,14α-dihydroxy-5β,6β-epoxyandrost-2-ene-1,17-dione
  参考文献：
  名称：

  酸浆中鸢尾酮和雄烷型withanolides的分离和鉴定

  摘要：

  Withanolides是甾醇类内酯，广泛存在于Nightshade植物中，通常具有很强的抗增殖活性。另外，该化合物类别的结构多样性对于发现新的生物活性具有很大的潜力。在这里，我们报道了两个新近表征的醇化物，命名为irinans，来自酸浆（Physalis peruviana），具有截短的截短骨架，类似于哺乳动物的雄烷性激素。基于仿生化学反应，我们提出了一个模型，将这些化合物与醇化物生物合成联系起来。伊立南人具有有效的抗增殖活性，但低于4ß-羟基withanolideE。我们的工作建立了androwithanolides作为withanolides的新子类。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.196

文献信息

• The synthesis and cytotoxic activity of derivatives of 4β-hydroxywithanolide E
  作者：Wen-Juan Xu、Qin Xiao、Chen-Lei Lian、Chong Zhang、Jie-Qing Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108776

  日期：2021.2
• Zviely, Michael; Goldman, Alexander; Kirson, Isaac, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 229 - 232
  作者：Zviely, Michael、Goldman, Alexander、Kirson, Isaac、Glotter, Erwin

  DOI：——

  日期：——