8-fluoro-11,12-dihydrodibenzo[c,h]chromen-6-one | 1202057-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-fluoro-11,12-dihydrodibenzo[c,h]chromen-6-one
• 英文别名: 8-Fluoro-11,12-dihydronaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 1202057-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₂
• 分子量: 266.272
• InChiKey: FFJSFKXXTSAKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 一氧化碳 在 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到8-fluoro-11,12-dihydrodibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A

  摘要：

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。

  DOI：

  10.1039/b917839b