3'-S-methoxybenzyl-3'-thiothymidine | 1031759-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-S-methoxybenzyl-3'-thiothymidine
• CAS: 1031759-52-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 378.449
• InChiKey: OUOMCXXNAFLENN-OWCLPIDISA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-S-methoxybenzyl-3'-thiothymidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-5-(羟基甲基)-4-硫基四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  胸苷磷酸化酶的动力学参数和对具有不同官能团的胸苷类似物的识别。

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP，EC 2.4.2.4）通过碱基和核糖基部分均以高特异性识别底物的结构。胸苷的3'-OH取代显着影响TP的催化活性。具有修饰的碱基部分的嘧啶核苷向相应的1-磷酸酯形式的转化很差。离开基团的活性随着嘧啶碱基部分的芳香性的增加而降低，这是因为增加了通过活性位点局部氨基酸使碱基极化的难度。3'和5'官能团的替换趋于降低反应速率和TP转化率。特别地，核糖基3'羟基在结构上对于酶与底物的结合是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.038
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-trityl-3'-S-methoxybenzyl-3'-thiothymidine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 以93%的产率得到3'-S-methoxybenzyl-3'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  胸苷磷酸化酶的动力学参数和对具有不同官能团的胸苷类似物的识别。

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP，EC 2.4.2.4）通过碱基和核糖基部分均以高特异性识别底物的结构。胸苷的3'-OH取代显着影响TP的催化活性。具有修饰的碱基部分的嘧啶核苷向相应的1-磷酸酯形式的转化很差。离开基团的活性随着嘧啶碱基部分的芳香性的增加而降低，这是因为增加了通过活性位点局部氨基酸使碱基极化的难度。3'和5'官能团的替换趋于降低反应速率和TP转化率。特别地，核糖基3'羟基在结构上对于酶与底物的结合是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.038