4-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one | 1436863-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 1-[(2R)-oxan-2-yl]-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1436863-20-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NHKRBJGJPXJUCP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-hydroxy-1-phenylnon-4-en-3-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 反应 120.0h， 以58%的产率得到4-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能氨基硫脲催化剂的不对称环醚化：氢键的重要性。

  摘要：

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316920

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reactions to Tetrahydrofurans/2<i>H</i>-Pyrans Catalyzed by Primary–Secondary Diamines
  作者：Yingpeng Lu、Gang Zou、Gang Zhao

  DOI：10.1021/cs4002332

  日期：2013.6.7

  The asymmetric intramolecular oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated ketones have been achieved by using readily accessible primary–secondary diamines as the organocatalysts, giving the synthetically useful tetrahydrofurans/2H-pyrans in good yields and with high enantioselectivities (up to 90% ee).

  α，β-不饱和酮的不对称分子内oxa-Michael反应已通过使用易于获得的伯-仲二胺作为有机催化剂而实现，从而以高收率和高对映选择性（高达90的合成产率）提供了合成上有用的四氢呋喃/ 2 H-吡喃。 ％ee）。
• Gold‐Catalyzed Asymmetric Transformation of Hydroxylated Propargylic Esters
  作者：Carlos D. Quintanilla、Ke Zhao、Liming Zhang

  DOI：10.1002/cplu.202300314

  日期：2023.10

  A one-pot transformation of hydroxylated propargylic benzoate into chiral ketones featuring an O-heterocycle is realized via sequential gold catalysis and basic hydrolysis. The gold chemistry entails tandem 3,3-sigmatropic rearrangement and asymmetric cyclization of hydroxylated allenyl ester intermediates, which is achieved via asymmetric metal-ligand cooperation. The products were formed with good

  通过连续的金催化和碱性水解，实现了羟基化苯甲酸炔丙酯一锅法转化为具有O-杂环的手性酮。金化学需要串联 3,3-σ 重排和羟基化丙二烯酯中间体的不对称环化，这是通过不对称金属-配体合作实现的。尽管丙二烯酯中间体是外消旋的，但所形成的产物具有良好的对映选择性。