1-{2-[2’-methoxynaphthalen-1’-yl]-2-oxoethyl}pyridinium iodide | 1448527-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{2-[2’-methoxynaphthalen-1’-yl]-2-oxoethyl}pyridinium iodide
• CAS: 1448527-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₆NO₂*I
• 分子量: 405.235
• InChiKey: GPKOSMYCKISRRP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[2’-methoxynaphthalen-1’-yl]-2-oxoethyl}pyridinium iodide 、 (1S,2S,5S)-2,6,6-trimethyl-4-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-3-one 在 ammonium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-5-(2’-Methoxy-1’-naphthyl)-8,10,10-trimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]-undeca-2(7),3,5-triene 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物催化醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化的机理二分法

  摘要：

  使用吡啶N-氧化物METHOX（9）和QUINOX（10）作为手性有机催化剂，对醛1与烯丙基三氯硅烷5进行对映和非对映选择性烯丙基化的详细动力学和计算研究表明，该反应可以通过离解性（阳离子）进行或缔合（中性）机理：METHOX显然偏爱五配位阳离子过渡态，而对空间要求不高的QUINOX则可能通过六配位中性配合物起作用。在这两种途径中，速率和选择性确定步骤都只涉及催化剂的一个分子，实验和计算数据都支持这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201203817
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-甲氧基-1-萘乙酮 在 碘 作用下， 反应 1.0h， 以30%的产率得到1-{2-[2’-methoxynaphthalen-1’-yl]-2-oxoethyl}pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物催化醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化的机理二分法

  摘要：

  使用吡啶N-氧化物METHOX（9）和QUINOX（10）作为手性有机催化剂，对醛1与烯丙基三氯硅烷5进行对映和非对映选择性烯丙基化的详细动力学和计算研究表明，该反应可以通过离解性（阳离子）进行或缔合（中性）机理：METHOX显然偏爱五配位阳离子过渡态，而对空间要求不高的QUINOX则可能通过六配位中性配合物起作用。在这两种途径中，速率和选择性确定步骤都只涉及催化剂的一个分子，实验和计算数据都支持这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201203817