2-butylamino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 67061-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butylamino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(butylamino)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 67061-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: IKUHTMOBRXLICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 2-butylamino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到5-butyl-4b,10,11b-trihydroxy-4b,5-dihydrobenzo[f]indeno-[1,2-b]indole-6,11,12(11bH)trione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌和5-羟基-1,4-萘醌与茚三酮的反应

  摘要：

  摘要1,4-萘醌和5-羟基-1,4-萘醌与茚三酮反应生成2-(2-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-inden-2-yl)naphthalene-1 ,4-dione 和 8-hydroxy-2-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)naphthalene-1,4-dione。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2420-8
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以13.9%的产率得到2-butylamino-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  亲脂性 1,4-萘醌衍生物抗人癌细胞系的合成和生物学评价

  摘要：

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导

  DOI：

  10.3390/molecules200711994

文献信息

• Peculiarities of the Reaction of 2-Amino-1,4-naphthoquinones with 2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  作者：L. M. Gornostaev、O. I. Fominykh、T. I. Lavrikova、Yu. G. Khalyavina、Yu. V. Gatilov、G. A. Stashina

  DOI：10.1134/s1070428019110125

  日期：2019.11

  —The reaction of 2-amino-1,4-naphthoquinones with ninhydrin at 50–60°C in acetic acid leads to 4b,11b-dihydroxy-4b,5-dihydrobenzo[f]indeno[1,2-b]indole-6,11,12(11bH)-triones. The products were isolated as hydrates, and, when heated in DMSO with methanesulfonic acid or in acetic acid in the presence of sulfuric acid, they converted into 13-R-benzo[f]isochromeno[4,3-b]indole-5,7,12(13H)-triones. The

  -2-氨基-1,4-萘醌与茚三酮在50–60°C的乙酸中反应，生成4b，11b-二羟基-4b，5-二氢苯并[ f ]茚并[1,2- b ]吲哚- 6,11,12（11 BH）-triones。分离出水合物形式的产物，当在DMSO中与甲磺酸或在乙酸中，在硫酸存在下加热时，将其转化为13-R-苯并[ f ]异色素[4,3 - b ]吲哚-5，7,12 （13 H）-三酮。4b的转换，11B二羟基4B，5-二氢苯并[率˚F ]茚并[1,2- b ]吲哚6,11,12（11 BH）-triones至13-R -苯并[ ˚F ] isochromeno [4,3- b ]吲哚-5,7,12（13硫酸在乙酸中的溶液中的H）-三酮与哈米特酸度函数呈线性关系。
• Amination of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone in the presence of copper acetate
  作者：A. D. Bukhtoyarova、T. V. Rybalova、L. V. Ektova

  DOI：10.1134/s1070428010060126

  日期：2010.6

  The reaction of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone with butylamine in the presence of copper(II) acetate monohydrate on heating resulted in the formation of a mixture of regioisomeric 2,6- and 2,8-bis(butylamino)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinones.