3-溴-5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 | 41945-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-溴-5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-bromo-5,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3-bromo5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3-Brom-5,7-dimethyl-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin
• CAS: 41945-37-3
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: WUPBXHOKESCXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶	5,7-Dimethylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine	35149-38-3	C8H9N3	147.18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Potent 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists: effects of fused heterocycles on antiviral activity and pharmacokinetic properties

  摘要：

  A series of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists containing a variety of fused heterocycles at the 4-position of the piperidine side chain has been discovered, which are orally bioavailable with potent anti-HIV activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.030
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以1.7g (56%)的产率得到3-溴-5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-Trisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  本发明公开了一种3,5,7-三取代吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物，其一般式为##STR1##其中R.sub.1是CF.sub.3或C.sub.1-C.sub.9烷基；R.sub.2是CF.sub.3或C.sub.1-C.sub.9烷基；R.sub.3是卤素。这些化合物可用作3'，5'-环磷酸腺苷磷酸二酯酶的抑制剂。

  公开号：

  US04093617A1

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PYRROLIDINES MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000059502A1

  公开（公告）日：2000-10-12

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of formula (I) (wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R14¿ and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷化合物（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂具有用途。特别地，这些化合物作为趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂具有用途。
• 10.1007/s11172-024-4280-0
  作者：Mukhin、Savateev、Slepukhin、Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-024-4280-0

  日期：——

  carbanion using the reaction of 3-bromo-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine with BunLi followed by the electrophilic addition was investigated. The obtained results provide evidence for the presence of several reaction centers in the substrate, resulting in the formation of unexpected reaction products. These results offer new prospects for the functionalization of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and allow the

  研究了使用3-溴-5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶与Bu n Li反应然后进行亲电加成生成碳负离子的可能性。获得的结果为底物中存在多个反应中心提供了证据，从而导致了意想不到的反应产物的形成。这些结果为吡唑并[1,5-a]嘧啶的功能化提供了新的前景，并允许制备该系列新的药理活性衍生物。所有合成化合物的结构和纯度均通过 1 H和 13 C NMR光谱、质谱、元素分析和X射线晶体学证实。
• EP1171122A4
  申请人：——

  公开号：EP1171122A4

  公开（公告）日：2002-05-29
• PYRROLIDINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1171122A1

  公开（公告）日：2002-01-16
• US4036840A
  申请人：——

  公开号：US4036840A

  公开（公告）日：1977-07-19