2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-3,3'-dichlorid | 95026-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-3,3'-dichlorid
• 英文别名: 3,3'-Bis-chlorformyl-2,2'-binaphthyl
• CAS: 95026-23-6
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 379.242
• InChiKey: XAZFIZHIEUXYOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-3,3'-dichlorid 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 di[(R)-hexan-2-yl] 2,2'-binaphthalene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型发色试剂2,2'-联萘-3,3'-二羰基氰化物在手性仲醇绝对构型测定中的应用

  摘要：

  设计并合成了具有两个反应位点的2,2'-联萘基-3,3'-二羰基氰化物作为激子偶联圆二色性（ECCD）的新发色试剂，在确定目标的绝对立体化学方面更有效手性醇比2,2'-联萘-3-甲氧基羰基-3'-羰基氰化物仅包含一个反应位点。衍生自手性仲醇的2,2'-联萘二酯的CD光谱显示中心在240 nm处的双符号曲线，其中Δε值约为联萘甲基单酯的两倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151984
• 作为产物：
  描述：

  [2,2']Binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-3,3'-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  新型发色试剂2,2'-联萘-3,3'-二羰基氰化物在手性仲醇绝对构型测定中的应用

  摘要：

  设计并合成了具有两个反应位点的2,2'-联萘基-3,3'-二羰基氰化物作为激子偶联圆二色性（ECCD）的新发色试剂，在确定目标的绝对立体化学方面更有效手性醇比2,2'-联萘-3-甲氧基羰基-3'-羰基氰化物仅包含一个反应位点。衍生自手性仲醇的2,2'-联萘二酯的CD光谱显示中心在240 nm处的双符号曲线，其中Δε值约为联萘甲基单酯的两倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151984

文献信息

• Bisoxazoline ligands with an axial-unfixed biaryl backbone: the effects of the biaryl backbone and the substituent at oxazoline ring on Cu-catalyzed asymmetric cyclopropanation
  作者：Wanbin Zhang、Fang Xie、Shigeaki Matsuo、Yuji Imahori、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.014

  日期：2006.3

  The synthesis of novel C-symmetric bisoxazoline ligands with an axial-unfixed biaryl backbone and different substituents at the oxazoline ring is reported. The diastcreomer equilibrium of these ligands in solution and their complexation behavior with the copper(I) ion were Studied. Their application in Cu-catalyzed cyclopropanation of styrene, with diazoacetate, was carried out and the effects of the biaryl backbone and the substituent on the oxazoline ring in the catalysis were examined. The best result was obtained with the ligand having a 1,1'-binaphthyl backbone and a t-butyl group on the oxazoline ring, which afforded 89% de and 96% de for the trans- and cis-products of the above asymmetric cyclopropanation reaction, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 157. Cyclisations with hydrazine. Part III. Syntheses of pentaphene and dinaphtho[2,1-d : 1′,2′-f][1,2]diazocine
  作者：R. G. R. Bacon、Robert Bankhead

  DOI：10.1039/jr9630000839

  日期：——