12-phenyl-8-oxaspiro[5.6]dodecane-2,7-dione | 1383571-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-phenyl-8-oxaspiro[5.6]dodecane-2,7-dione
• 英文别名: 12-Phenyl-8-oxaspiro[5.6]dodecane-4,7-dione
• CAS: 1383571-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: NHWCTLBZEMDVFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbut-3-en-1-yl 1-(iodomethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以14%的产率得到12-phenyl-8-oxaspiro[5.6]dodecane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirocyclic γ-Lactones by Cascade Beckwith–Dowd Ring Expansion/Cyclization

  摘要：

  A range of spirocyclic gamma-lactones have been prepared exploiting a Beckwith-Dowd ring expansion cascade involving 1-, 3-, 4-, and 5-carbon expansion of cyclopentanone and cyclohexanone followed by 5-exo-trig or 5-exo-dig cyclization. This radical cascade reaction can be achieved with various substrates to provide a broad range of gamma-lactones spirofused to 6- to 10-membered cycloalkanones.

  DOI：

  10.1021/ol301386k