2-Amino-8-methoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde | 68301-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Amino-8-methoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 68301-84-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: HMHAGVUFYRFNFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-8-methoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-9-methoxy-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 生成 2-Amino-8-methoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ishiguro, Toshihiro; Ukawa, Kiyoshi; Sugihara, Hirosada, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 733 - 740
  作者：Ishiguro, Toshihiro、Ukawa, Kiyoshi、Sugihara, Hirosada、Nohara, Akira

  DOI：——

  日期：——
• ISHIGURO TOSHIHIRO; UKAWA KIYOSHI; SUGIHARA HIROSADA; NOHARA AKIRA, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 5, 733-740
  作者：ISHIGURO TOSHIHIRO、 UKAWA KIYOSHI、 SUGIHARA HIROSADA、 NOHARA AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• NOHARA, AKIRA;ISHIGURO, TOSHIHIRO;UKAWA, KIYOSHI;SUGIHARA, HIROSADA;MAKI,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 559-568
  作者：NOHARA, AKIRA、ISHIGURO, TOSHIHIRO、UKAWA, KIYOSHI、SUGIHARA, HIROSADA、MAKI,+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HOXAPA AKIRA、 SUGIVARA XIROSADA、 KOGAVA KIESI

  DOI：——

  日期：——