5-N-Cyclohexyl-3-phenylglutaramic acid | 92410-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5-N-Cyclohexyl-3-phenylglutaramic acid
• 英文别名: 5-(cyclohexylamino)-5-oxo-3-phenylpentanoic acid；5-(Cyclohexyl amino)-5-oxo-3-phenyl pentanoic acid
• CAS: 92410-36-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: XAMVGJUSEKXBGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 5-N-Cyclohexyl-3-phenylglutaramic acid
  参考文献：
  名称：

  3-苯基戊二酸的新型酰胺衍生物作为有效的可溶性环氧化物水解酶抑制剂

  摘要：

  摘要 可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 在内源性化学介质的代谢中起重要作用，环氧二十碳三烯酸参与血压和炎症的调节。根据为 sEH 抑制剂提出的药效模型，设计、合成和生物学评估了一些新的 3-苯基戊二酸酰胺基衍生物。对接研究表明，作为主要药效团的酰胺基团与Tyr383、Tyr466和Asp335这三个氨基酸之间有合适的距离，以实现有效的氢结合。与 12-(3-Adamantan-1-yl-ureido)-十二烷酸相比，大多数化合物在体外试验中表现出中等至高度的 sEH 抑制活性，作为一种有效的基于尿素的 sEH 抑制剂。化合物6o苯乙基在R位置表现出最高的活性，IC 50值为0.5 nM。 图形摘要 在这项研究中，设计、合成了一些新的基于酰胺的 3-苯基戊二酸衍生物并进行了生物学评估。大多数合成的化合物提供了对 sEH 酶的纳摩尔范围的抑制。最佳观察到的IC 50值为0.5 nM。通过形成羧

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10023-y

文献信息

• De, A. U.; Mazumdar, Anjali; Jha, Tarun, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 97 - 98
  作者：De, A. U.、Mazumdar, Anjali、Jha, Tarun、Debnath, Asim Kumar

  DOI：——

  日期：——