(S)-6-(1-hydroxy-ethyl)-phenazine-1-carboxylic acid allyl ester | 634205-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-6-(1-hydroxy-ethyl)-phenazine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: (+)-(S)-allyl saphenate
• CAS: 634205-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: CIBSZDANBLNSEU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  525.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(1-hydroxy-ethyl)-phenazine-1-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-6-[1-(2-hydroxy-6-methyl-benzoyloxy)-ethyl]-phenazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋香霉素及其对映异构体的首次合成。生物活性调查。

  摘要：

  天然抗生素saphenamycin，6- [1-（2-羟基-6-甲基-苯甲酰氧基）-乙基] -phenazine-1-羧酸，是通过使用羧基和苯氧基官能团的临时烯丙基保护而由隐苯二酸合成的。通过结晶相应的（-）-亮氨酸非对映异构体盐来消旋外消旋的庚二酸，并且通过X射线晶体学测定具有-R构型的（-）-布鲁西铵（-）-隐二烯酸酯的绝对构型。这也被证明是天然大庚酸的构型。隐霉素的对映体是从拆分的隐酸中获得的，并针对一系列皮肤菌群和耐药的金黄色葡萄球菌菌株进行了筛选。比较了沙霉素霉素对映体的生物活性与合成外消旋体的生物活性，以及​​较早报道的从天然来源分离出的沙霉素霉素的活性。沙霉素的对映体活性没有观察到显着差异，这表明沙霉素的手性对抗生素活性没有影响。沙芬霉素被证明是一种对夫西地酸和利福平耐药的金黄色葡萄球菌菌株的有效抗生素，其MIC为0.1-0.2 microg / mL。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00472-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (S)-6-(1-hydroxyethyl)-phenazine-1-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-6-(1-hydroxy-ethyl)-phenazine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋香霉素及其对映异构体的首次合成。生物活性调查。

  摘要：

  天然抗生素saphenamycin，6- [1-（2-羟基-6-甲基-苯甲酰氧基）-乙基] -phenazine-1-羧酸，是通过使用羧基和苯氧基官能团的临时烯丙基保护而由隐苯二酸合成的。通过结晶相应的（-）-亮氨酸非对映异构体盐来消旋外消旋的庚二酸，并且通过X射线晶体学测定具有-R构型的（-）-布鲁西铵（-）-隐二烯酸酯的绝对构型。这也被证明是天然大庚酸的构型。隐霉素的对映体是从拆分的隐酸中获得的，并针对一系列皮肤菌群和耐药的金黄色葡萄球菌菌株进行了筛选。比较了沙霉素霉素对映体的生物活性与合成外消旋体的生物活性，以及​​较早报道的从天然来源分离出的沙霉素霉素的活性。沙霉素的对映体活性没有观察到显着差异，这表明沙霉素的手性对抗生素活性没有影响。沙芬霉素被证明是一种对夫西地酸和利福平耐药的金黄色葡萄球菌菌株的有效抗生素，其MIC为0.1-0.2 microg / mL。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00472-8