(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-7,9,13-trimethyl-6-[(2R,4S)-4-methyloxolan-2-yl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,16-diol | 366018-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-7,9,13-trimethyl-6-[(2R,4S)-4-methyloxolan-2-yl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,16-diol
• CAS: 366018-15-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: ATQXUQGHFAHCTF-APNVOMEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-7,9,13-trimethyl-6-[(2R,4S)-4-methyloxolan-2-yl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,16-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以30%的产率得到(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-7,9,13-trimethyl-6-[(2S,4S)-4-methyloxolan-2-yl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,16-diol
  参考文献：
  名称：

  辅助溶剂分解23-螺乙炔基溴化物和甲苯磺酸酯。螺旋烷的新重排至双呋喃系统。

  摘要：

  在多种条件下，通过涉及缩醛氧原子与邻位基团参与的核糖核酸离开C23的机制，在C23处带有良好离去基团的甾体类皂甙元经历了完全立体定向的重排。赤道的（23S）-23-溴-或（23S）-23-甲苯磺酰螺甾烷与α（25R）或β（25S）定向的25-甲基的反应导致双呋喃产物的C23构型反转。起始化合物与C23处的轴向取代基（23R）的反应需要严格的条件，并导致形成伴随重排产物的相应烯烃（仅在25S异构体的情况下）。

  DOI：

  10.1021/jo020231j
• 作为产物：
  描述：

  sarsasapogenin acetate 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-7,9,13-trimethyl-6-[(2R,4S)-4-methyloxolan-2-yl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,16-diol
  参考文献：
  名称：

  辅助溶剂分解23-螺乙炔基溴化物和甲苯磺酸酯。螺旋烷的新重排至双呋喃系统。

  摘要：

  在多种条件下，通过涉及缩醛氧原子与邻位基团参与的核糖核酸离开C23的机制，在C23处带有良好离去基团的甾体类皂甙元经历了完全立体定向的重排。赤道的（23S）-23-溴-或（23S）-23-甲苯磺酰螺甾烷与α（25R）或β（25S）定向的25-甲基的反应导致双呋喃产物的C23构型反转。起始化合物与C23处的轴向取代基（23R）的反应需要严格的条件，并导致形成伴随重排产物的相应烯烃（仅在25S异构体的情况下）。

  DOI：

  10.1021/jo020231j