13a-phenyl-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline | 1613456-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 13a-phenyl-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 13a-phenyl-6,8-dihydro-5H-isoquinolino[1,2-b][1,3]benzothiazine
• CAS: 1613456-90-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NS
• 分子量: 329.466
• InChiKey: XAIPXTOZZQIKKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硫代水杨醛 、 1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到13a-phenyl-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]thiazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral α-Sulfenylation of Secondary Amines: Ring-FusedN,S-Acetals

  摘要：

  Secondary amines react with thiosalicylaldehydes in the presence of catalytic amounts of acetic acid to generate ring-fused N,S-acetals in redox-neutral fashion. A broad range of amines undergo α-sulfenylation, including challenging substrates such morpholine, thiomorpholine, and piperazines. Computational studies employing density functional theory indicate that acetic acid reduces the energy barriers of two separate steps, both of which involve proton transfer.

  DOI：

  10.1021/ol501509b