1-(1-acetoxyethyl)-3,4-dihydronaphthalene | 81113-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-acetoxyethyl)-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydronaphthalen-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 81113-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: GKPZDLLNYGLNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-acetoxyethyl)-3,4-dihydronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-1-<(S)-1-hydroxyethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5,6-benzo- and 5,6-naphtho-(1R*,3R*,4S*,8R*)-4,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo(2.2.2)oct-5-ene derivatives.

  摘要：

  已开发出一种合成标题化合物的方法，用于合成萨布西平A（1）和石榴青素（2）。通过图表2和4所示的路线，四氢萘酮（5）和四氢蒽酮（16）被转化为1-羟基-1-（1-羟基乙基）衍生物的四氢萘和四氢蒽（8，18）。二醇通过酸处理或通过其1'-单乙酸酯与亚硫酰氯反应后进行碱性水解脱水成烯丙醇（11，19），选择何种程序取决于芳香环的结构。使用三甲胺N-氧化物作为氧化剂的催化臭氧化顺式二羟基化烯烃，除了11a和19b的情况外，立体选择性为98％，分别获得了1R，2R，1'R-三醇（12，20），立体选择性为95％和90％。通过在受控条件下与N-溴代琥珀酰亚胺反应，三醇氧化环合成相应的氧杂双环化合物（13，21）。在12c，d的反应中可以分离出中间体4-溴化合物（14，15），并与四氢呋喃中的高氯酸银平滑环合。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4767
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(1-acetoxyethyl)-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4, 8-dihydroxy-3-methyl-5,6-benzo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82118-3

文献信息

• Reaction Of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids With Thallium Triacetate (Tta): Lactonization<i>VS</i>Oxidative Decarboxylation
  作者：Helena M. C. Ferraz、Mčnica V. A. Grazini、Luiz F. Silva、Luiz S. Longo

  DOI：10.1080/00397919908086184

  日期：1999.6

  Abstract The reaction of six β,γ-unsaturated carboxylic acids with thallium triacetate (TTA) was studied. The nature of the products is highly sensitive to the substitution pattern of the substrates. Aliphatic acids gave mainly lactones, while those bearing an aromatic ring furnished only decarboxylation products.

  摘要 研究了六种β,γ-不饱和羧酸与三乙酸铊(TTA)的反应。产物的性质对底物的取代模式高度敏感。脂肪酸主要产生内酯，而带有芳环的脂肪酸只产生脱羧产物。