4,5-ethylenedithio-4'-carbomethoxy-5'-trifluoromethyltetrathiafulvalene | 889764-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 4,5-ethylenedithio-4'-carbomethoxy-5'-trifluoromethyltetrathiafulvalene
• 英文别名: EDT-TTF(CO2Me)(CF3)；methyl 2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-(trifluoromethyl)-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 889764-27-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂S₆
• 分子量: 420.567
• InChiKey: FTIHLRHVAMXCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-ethylenedithio-4'-carbomethoxy-5'-trifluoromethyltetrathiafulvalene 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的四硫富瓦烯。

  摘要：

  通过涉及CF3取代的1,3-二硫代-2-酮衍生物的亚磷酸酯偶联，可得到一系列被一个或两个三氟甲基吸电子基团（EWG）官能化的四硫富瓦烯。结合结构，电化学，光谱化学和理论研究，研究了EWG（例如CF3，CO2Me和CN）对TTF芯的相对影响。电化学数据证实了TTF衍生物的第一氧化电位与sigmameta Hammet参数之间具有良好的相关性，因此顺序为CO2Me LUMO +1过渡。尽管具有相对较高的氧化电位，但这些具有CF3 EWG的供体分子仍可能参与电荷转移络合物或阳离子自由基盐，如此处报道的CF3取代的EDT-TTF供体分子。分离出具有TCNQ（EDT-TTF-CF3）2（TCNQ）的中性电荷转移络合物，并通过固态的EDT-TTF-CF3二聚体和TCNQ的交替堆叠进行表征。在FeCl4（-）阴离子存在下进行电结晶后，也可以获得EDT-TTF-CF3的自由基阳离子盐。在这种盐中，配制为（

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.73
• 作为产物：
  描述：

  4-carbomethoxy-5-trifluoromethyl-1,3-dithiol-2-one 、 4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 在 三甲氧基磷 作用下， 生成 4,5-ethylenedithio-4'-carbomethoxy-5'-trifluoromethyltetrathiafulvalene 、 bis(trifluoromethyl)-bis(carboxymethyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的四硫富瓦烯。

  摘要：

  通过涉及CF3取代的1,3-二硫代-2-酮衍生物的亚磷酸酯偶联，可得到一系列被一个或两个三氟甲基吸电子基团（EWG）官能化的四硫富瓦烯。结合结构，电化学，光谱化学和理论研究，研究了EWG（例如CF3，CO2Me和CN）对TTF芯的相对影响。电化学数据证实了TTF衍生物的第一氧化电位与sigmameta Hammet参数之间具有良好的相关性，因此顺序为CO2Me LUMO +1过渡。尽管具有相对较高的氧化电位，但这些具有CF3 EWG的供体分子仍可能参与电荷转移络合物或阳离子自由基盐，如此处报道的CF3取代的EDT-TTF供体分子。分离出具有TCNQ（EDT-TTF-CF3）2（TCNQ）的中性电荷转移络合物，并通过固态的EDT-TTF-CF3二聚体和TCNQ的交替堆叠进行表征。在FeCl4（-）阴离子存在下进行电结晶后，也可以获得EDT-TTF-CF3的自由基阳离子盐。在这种盐中，配制为（

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.73

文献信息

• Fluorine Segregation in Crystalline Materials: Structural Control and Solid-State [2+2] Cycloaddition in CF3-Substituted Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Olivier Jeannin、Marc Fourmigué

  DOI：10.1002/chem.200501078

  日期：2006.4.3

  number of CF(3) moieties. Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing one or two CF(3) groups, that is, (Z)- and (E)-(CF(3))(2)TTF ((Z)-1, (E)-1), EDT-TTF-CF(3) (2), and EDT-TTF(CF(3))(2) (3) (EDT=ethylenedithio) are prepared from the 1,3-dipolar reaction of methyl 4,4,4-trifluorotetrolate with ethylenetrithiocarbonate. The structures of neutral (Z)-1, (E)-1, 2, and 3 as indicated by single-crystal X-ray

  此处，在基于仅带有有限数量CF（3）部分的硬质芳族分子的晶体材料领域中，评估了长全氟化链对液晶中间相或介观胶束排列中两亲分子的结构和稳定性的众所周知的影响。带有一个或两个CF（3）基团的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，即（Z）-和（E）-（CF（3））（2）TTF（（Z）-1，（E）-1） ，EDT-TTF-CF（3）（2）和EDT-TTF（CF（3））（2）（3）（EDT =乙二硫基）由甲基4,4的1,3-偶极反应制备，用三硫代碳酸亚乙酯酯化4-三氟四氟酸酯。中性（Z）-1，（E）-1，2，的结构 单晶X射线衍射测量表明，图3和图3揭示了层状结构的反复形成，其中含氟部分的强烈分离和含氟双层的形成，这归因于CF（3）官能化后这些TTF衍生物的两亲特性，并且不需要更长的C（n）F（2n + 1）（n> 1）全氟链。在（E）-1的层状结构中观察到的外部C == C双键之间的分子间距离短，可实现固态[2