(R)-1-triphenylmethylaziridine-2-carboxylic acid allyl ester | 618097-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-triphenylmethylaziridine-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: 1-(trityl)aziridine-2R-carboxylic acid allyl ester；1-tritylaziridine-2R-carboxylic acid allyl ester；(R)-allyl 1-tritylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 618097-75-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: MJQFKJOTPYFFLS-GEPVFLLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-triphenylmethylaziridine-2-carboxylic acid allyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-allyl aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环的立体选择性合成4-氧杂二氨基庚二酸及其受保护的衍生物。

  摘要：

  用衍生自丝氨酸和苏氨酸的氧亲核试剂打开的区域和立体选择性氮丙啶开环提供了通往立体化学纯的4-oxa-2,6-二氨基庚二酸（oxa-DAP）及其甲基取代衍生物的途径。Oxa-DAP是DAP差向异构酶的底物，DAP差向异构酶是生物合成l-赖氨酸和形成肽聚糖前体的关键酶。制备了其中氧取代硫的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的正交保护类似物，其可用于固体支持的肽合成以制备羊毛硫抗生素的氧杂衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol701742x
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-1-triphenylmethylaziridine-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸：Nisin环C类似物的固相合成及其用途

  摘要：

  羊毛硫氨酸，胱氨酸的硫醚类似物，羊毛硫氨酸是羊毛硫抗生素的重要组成部分，羊毛硫抗生素是一类修饰的肽，带有多个硫醚桥，是由侧链之间的翻译后修饰引起的。它也被用作药物活性肽的构象约束。我们已经探索了两种合成途径来得到羊毛硫氨酸，它们被Alloc /烯丙基和Fmoc基团正交保护。一种途径利用氨基甲酸酯保护的碘丙氨酸，其产生非对映异构体的混合物，而一种途径利用三苯甲基保护的碘丙氨酸，其通过Mitsunobu反应形成，从而以完全的区域和非对映体选择性给出单个所需的羊毛硫氨酸。然后，我们在包含其环C的乳链菌肽片段类似物的固相合成中使用了这种正交保护的羊毛硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo048222t

文献信息

• Solid Supported Chemical Syntheses of Both Components of the Lantibiotic Lacticin 3147
  作者：Wei Liu、Alice S. H. Chan、Hongqiang Liu、Stephen A. Cochrane、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja206017p

  日期：2011.9.14

  peptides produced by bacteria. Some are employed for food preservation, whereas others have therapeutic potential due to their activity against organisms resistant to current antibiotics. They are ribosomally synthesized and posttranslationally modified by dehydration of serine and threonine residues followed by attack of thiols of cysteines to form monosulfide lanthionine and methyllanthionine rings

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。
• Synthesis of Orthogonally Protected Lanthionines
  作者：M. Firouz Mohd Mustapa、Richard Harris、Nives Bulic-Subanovic、Susan L. Elliott、Sarah Bregant、Marianne F. A. Groussier、Jessica Mould、Darren Schultz、Nathan A. L. Chubb、Piers R. J. Gaffney、Paul C. Driscoll、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/jo0346398

  日期：2003.10.1

  the lantibiotics. We report here a new approach to the synthesis of protected lanthionine, using a novel variant of the Mitsunobu reaction in which catalytic zinc tartrate is used to enhance the nucleophilicity of the thiol. In the course of these studies, we have also demonstrated that the synthesis of lanthionine from trityl-protected beta-iodoalanines is prone to rearrangement, via an aziridine, to

  羊毛硫抗生素的合成方法是硫醚桥连的抗菌肽家族，需要灵活的合成途径来合成多种正交保护的羊毛硫氨酸1衍生物。羊毛硫氨酸的最直接方法涉及半胱氨酸与丙氨酸β-阳离子等效物的反应。对于丙氨酰基β-阳离子等同物存在几种可能性，包括在光延条件下丝氨酸的直接活化：然而，在光延反应中硫亲核试剂的低反应性先前已排除了其在羊毛硫抗生素合成中的用途。我们在这里报告了一种新的合成受保护的羊毛硫氨酸的方法，它使用了Mitsunobu反应的新变体，其中使用酒石酸锌催化作用来增强硫醇的亲核性。在这些研究过程中，
• The stereospecific synthesis of ‘orthogonally’ protected lanthionines
  作者：Vinay Swali、Mizio Matteucci、Richard Elliot、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01091-8

  日期：2002.10

  design and synthesis of novel conformationally constrained peptidomimetics, since unlike cystine, the monosulfur bridge of lanthionine is chemically far more robust and also displays a greater degree of conformational rigidity. The synthesis of lanthionine residues for use in peptide synthesis is non-trivial due to the protectional requirements necessary for this tetra-functional amino acid. In this

  羊毛硫氨酸是设计和合成新型构象受限肽模拟物的诱人单体，因为与胱氨酸不同，羊毛硫氨酸的单硫桥在化学上更坚固，并且还显示出更高的构象刚度。由于该四官能氨基酸必需的保护要求，用于肽合成的羊毛硫氨酸残基的合成是不平凡的。在本文中，描述了一种有效的立体定向到正交保护的羊毛硫氨酸的途径。
• Studies on the synthesis of orthogonally protected azalanthionines, and of routes towards β-methyl azalanthionines, by ring opening of N-activated aziridine-2-carboxylates
  作者：Keith O'Brien、Keith ó Proinsias、Fintan Kelleher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.011

  日期：2014.8

  Orthogonally protected azalanthionines were successfully synthesised by the ring-opening of N-activated aziridine-2-carboxylates with protected diaminopropanoic acids (DAPs). The required DAPs were also prepared by ring-opening of N-activated aziridine-2-carboxylates with para-methoxybenzylamine, but it was found that the choice of aziridine protecting groups dictated both the success of the reaction as well as the regioselectivity of the isolated products. Attempts to extend the methodology to the preparation of the more sterically demanding beta-methyl azalanthionines have, so far, been unsuccessful. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.