N-triphenylmethyl-(R)-serine(O-methanesulfonyl) allyl ester | 503565-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-triphenylmethyl-(R)-serine(O-methanesulfonyl) allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-3-methylsulfonyloxy-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 503565-00-2
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅S
• 分子量: 465.57
• InChiKey: JQGNGHLXFVXZDD-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-triphenylmethyl-(R)-serine(O-methanesulfonyl) allyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(R)-1-triphenylmethylaziridine-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸的合成。

  摘要：

  羊毛硫抗生素的合成方法是硫醚桥连的抗菌肽家族，需要灵活的合成途径来合成多种正交保护的羊毛硫氨酸1衍生物。羊毛硫氨酸的最直接方法涉及半胱氨酸与丙氨酸β-阳离子等效物的反应。对于丙氨酰基β-阳离子等同物存在几种可能性，包括在光延条件下丝氨酸的直接活化：然而，在光延反应中硫亲核试剂的低反应性先前已排除了其在羊毛硫抗生素合成中的用途。我们在这里报告了一种新的合成受保护的羊毛硫氨酸的方法，它使用了Mitsunobu反应的新变体，其中使用酒石酸锌催化作用来增强硫醇的亲核性。在这些研究过程中，

  DOI：

  10.1021/jo0346398
• 作为产物：
  描述：

  N-triphenylmethyl-(R)-serine 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-triphenylmethyl-(R)-serine(O-methanesulfonyl) allyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸的合成。

  摘要：

  羊毛硫抗生素的合成方法是硫醚桥连的抗菌肽家族，需要灵活的合成途径来合成多种正交保护的羊毛硫氨酸1衍生物。羊毛硫氨酸的最直接方法涉及半胱氨酸与丙氨酸β-阳离子等效物的反应。对于丙氨酰基β-阳离子等同物存在几种可能性，包括在光延条件下丝氨酸的直接活化：然而，在光延反应中硫亲核试剂的低反应性先前已排除了其在羊毛硫抗生素合成中的用途。我们在这里报告了一种新的合成受保护的羊毛硫氨酸的方法，它使用了Mitsunobu反应的新变体，其中使用酒石酸锌催化作用来增强硫醇的亲核性。在这些研究过程中，

  DOI：

  10.1021/jo0346398

文献信息

• Synthesis of orthogonally protected lanthionines: a reassessment of the use of alanyl β-cation equivalents
  作者：M.Firouz Mohd Mustapa、Richard Harris、Jessica Mould、Nathan A.L. Chubb、Darren Schultz、Paul C. Driscoll、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01981-0

  日期：2002.11

  Whilst developing a strategy for the solid-phase synthesis of lanthionine-containing peptides, we became aware of some problems with a previously published route for the synthesis of orthogonally-protected lanthionine. We report a structural reassignment of the key iodoalanine intermediate and resulting lanthionine derivatives.

  在制定固相合成含羊毛硫氨酸肽的策略的同时，我们意识到先前公开的正交保护的羊毛硫氨酸合成路线的一些问题。我们报告关键碘丙氨酸中间体和由此产生的羊毛硫氨酸衍生物的结构重新分配。
• Studies on the synthesis of orthogonally protected azalanthionines, and of routes towards β-methyl azalanthionines, by ring opening of N-activated aziridine-2-carboxylates
  作者：Keith O'Brien、Keith ó Proinsias、Fintan Kelleher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.011

  日期：2014.8

  Orthogonally protected azalanthionines were successfully synthesised by the ring-opening of N-activated aziridine-2-carboxylates with protected diaminopropanoic acids (DAPs). The required DAPs were also prepared by ring-opening of N-activated aziridine-2-carboxylates with para-methoxybenzylamine, but it was found that the choice of aziridine protecting groups dictated both the success of the reaction as well as the regioselectivity of the isolated products. Attempts to extend the methodology to the preparation of the more sterically demanding beta-methyl azalanthionines have, so far, been unsuccessful. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.