2,2'-bis(1-ethoxyethoxy)-1,1'-binaphthyl | 190734-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(1-ethoxyethoxy)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-(1-Ethoxyethoxy)-1-[2-(1-ethoxyethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalene
• CAS: 190734-98-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: FEKMSDVXRRAFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(1-ethoxyethoxy)-1,1'-binaphthyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 45.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙酰基-BINOL模仿手性β-二酮酸酯：新型模块化配体的基础

  摘要：

  α-乙酰基-（S）-BINOL是通过邻位锂化和随后的乙缩醛保护的（S）-BINOL乙酰化制备的。该化合物的β-羟基酮部分在本文中是β-二酮酸酯的结构模拟物，并与过渡金属离子形成六元螯合物。将第二羟基官能团与带有另一种给体功能的几种羧酸进行酯化反应，从而获得了新的三齿手性配体。从该文库中，鉴定出1-脯氨酸-α-乙酰基-（S）-BINOL-酯对于钛介导的Et 2 Zn向PhCHO的添加最有效，从而产生相应的仲醇，ee最高可达93％，这比使用（S）-BINOL本身。除了对溶剂的依赖性（最好使用MeCN）外，正确选择抗衡离子也很重要：三氟乙酸根与溴离子的阴离子交换显着提高了对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.037
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,2'-bis(1-ethoxyethoxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  乙酰基-BINOL模仿手性β-二酮酸酯：新型模块化配体的基础

  摘要：

  α-乙酰基-（S）-BINOL是通过邻位锂化和随后的乙缩醛保护的（S）-BINOL乙酰化制备的。该化合物的β-羟基酮部分在本文中是β-二酮酸酯的结构模拟物，并与过渡金属离子形成六元螯合物。将第二羟基官能团与带有另一种给体功能的几种羧酸进行酯化反应，从而获得了新的三齿手性配体。从该文库中，鉴定出1-脯氨酸-α-乙酰基-（S）-BINOL-酯对于钛介导的Et 2 Zn向PhCHO的添加最有效，从而产生相应的仲醇，ee最高可达93％，这比使用（S）-BINOL本身。除了对溶剂的依赖性（最好使用MeCN）外，正确选择抗衡离子也很重要：三氟乙酸根与溴离子的阴离子交换显着提高了对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.037

文献信息

• Palladium-catalyzed enantioselective allylation in the presence of phosphoramidites derived from (S a)-3-SiMe3-BINOL, (R,S)-semi-TADDOL, and (R,R)-TADDOL
  作者：K. N. Gavrilov、S. V. Zheglov、I. M. Novikov、I. V. Chuchelkin、V. K. Gavrilov、V. V. Lugovsky、I. A. Zamilatskov

  DOI：10.1007/s11172-015-1047-7

  日期：2015.7

  Novel P*- and P-monodentate phosphoramidites of a 1,3,2-dioxaphosphepine series were derived from (S a)-3-trimethylsilyl-BINOL, (R,S)-semi-TADDOL, and (R,R)-TADDOL. Catalytic performance of the synthesized compounds were examined in the Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution of (E)-1,3-diphenylallyl acetate: the reaction with dimethyl malonate gave up to 92% ee. The effects of additives of 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and its metal complexes on conversion and enantioselectivity were studied.

  从(S a)-3-三甲基硅基-BINOL、(R,S)-半 TADDOL 和 (R,R)-TADDOL 衍生出了 1,3,2- 二氧磷杂菲系列的新型 P*- 和 P- 单齿磷酰胺。在 Pd 催化的(E)-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯的不对称烯丙基取代反应中，考察了合成化合物的催化性能：与丙二酸二甲酯反应的ee高达 92%。研究了 5,10,15,20-四苯基卟啉及其金属复合物添加剂对转化率和对映体选择性的影响。